(2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate | 1352147-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
• CAS: 1352147-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₈BrNO₄Si
• 分子量: 418.403
• InChiKey: DETSNDANUXIARG-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amino)propanoate 在 lead(IV) tetraacetate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2R,3S)-methyl 2-amino-3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069