(3R,5R,6S)-benzyl 3-((3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl) oxy)methyl)-2-oxo5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate | 1352147-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,5R,6S)-benzyl 3-((3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl) oxy)methyl)-2-oxo5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 1352147-50-2
• 化学式: C₃₈H₄₂BrNO₆Si
• 分子量: 716.744
• InChiKey: OONIDGGLPLNCQG-ANDILNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-benzyl 3-((3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl) oxy)methyl)-2-oxo5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((1R,2S)-2-hydroxy 1,2diphenylethyl)(methyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 在 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,5R,6S)-benzyl 3-((3-bromo-4-methoxyphenyl)((tert-butyldimethylsilyl) oxy)methyl)-2-oxo5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069