4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 309947-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 309947-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 309.505
• InChiKey: LYJTZCJGUXYZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-N-(pent-4-yn-1-yl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有末端炔链的金-酰胺衍生物的金催化形式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：范围和机理研究

  摘要：

  通过正式的金催化的乙酰胺衍生物的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，已开发出一种用于合成多种含氮芳族杂环的新方案。氘标记实验和动力学研究支持双重金催化机制的参与，在该机制中，乙炔酸金部分加入了经过酸化的烯酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201807136
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl pent-4-yn-1-yl(tosyl)carbamate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Chemoselective Reactivity of 3-Aminocyclopentadienones

  摘要：

  Iron and cobalt complexes of 3-aminocyclopentadienones have been synthesized from the [2 + 2 + 1] cycloadditions of nitrogen acetylenes and pendant alkynes. Following decomplexation, the resulting 3-aminocyclopentadienones have been subjected to chemo- and regioselective cycloadditions with dienophiles and heterodienes.

  DOI：

  10.1021/jo001044t

文献信息

• On the Mechanism of Au‐Catalyzed Enynamide‐yne Dehydro‐Diels‐Alder Reactions: An Experimental and Computational Study
  作者：David Fabian León Rayo、Young J. Hong、Dominic Campeau、Dean J. Tantillo、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.202100580

  日期：——

  access to a variety of N-containing aromatic heterocycles. A dual gold catalysis mechanism was postulated for transformations involving the formation of C−C bonds by reaction between a terminal alkyne and an enynamide fragment. In this article, complete experimental and computational investigations into the mechanism of such a transformation are reported. Support for a dual gold catalysis was found

  ynamide 衍生物的金催化脱氢-Diels-Alder 反应可以有效地获得各种含 N 的芳香杂环。假设双金催化机制用于通过末端炔烃和烯酰胺片段之间的反应形成 C-C 键的转化。在本文中，报告了对这种转换机制的完整实验和计算研究。发现了对双金催化的支持，并且表明环化事件的协同或逐步性质取决于 ynamide 部分的取代。发现该反应分三个阶段进行：1) 从末端炔烃形成 σ,π-二金配合物，2) 环化产生宝石-diurated 芳基络合物，和 3) 催化剂转移以释放产物并再生 σ,π-digold 络合物。
• Synthesis of spiroaminals by bimetallic Au/Sc relay catalysis: TMS as a traceless controlling group
  作者：Shuo Zhang、Zhengliang Xu、Jiong Jia、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c4cc05610h

  日期：——

  An efficient synthesis of spiroaminals over fused aminals has been successfully developed by bimetallic Au/Sc catalysis by using TMS as a traceless controlling group.

  通过使用双金属Au/Sc催化剂，成功地开发了一种高效的合成方法，用于在融合氨基醚上合成螺环胺。在这种方法中，使用TMS作为无痕控制基。
• The Synthesis and Chemoselective Reactivity of 3-Aminocyclopentadienones
  作者：Jon D. Rainier、Jason E. Imbriglio

  DOI：10.1021/jo001044t

  日期：2000.11.1

  Iron and cobalt complexes of 3-aminocyclopentadienones have been synthesized from the [2 + 2 + 1] cycloadditions of nitrogen acetylenes and pendant alkynes. Following decomplexation, the resulting 3-aminocyclopentadienones have been subjected to chemo- and regioselective cycloadditions with dienophiles and heterodienes.
• Gold-Catalyzed Formal Dehydro-Diels-Alder Reactions of Ene-Ynamide Derivatives Bearing Terminal Alkyne Chains: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Qing Zhao、David Fabian León Rayo、Dominic Campeau、Martin Daenen、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201807136

  日期：2018.10.8

  synthesis of a variety of N‐containing aromatic heterocycles by a formal gold‐catalyzed dehydro‐Diels–Alder reaction of ynamide derivatives has been developed. Deuterium‐labeling experiments and kinetic studies support the involvement of a dual gold catalysis mechanism in which a gold acetylide moiety adds onto an aurated keteneiminium.

  通过正式的金催化的乙酰胺衍生物的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应，已开发出一种用于合成多种含氮芳族杂环的新方案。氘标记实验和动力学研究支持双重金催化机制的参与，在该机制中，乙炔酸金部分加入了经过酸化的烯酮亚胺。