[4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone | 111983-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 111983-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: COPJEBKHLMZWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone 、 苯丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-enyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  修饰侧链的二茂铁基三苯氧胺衍生物的合成及构效关系

  摘要：

  我们在此报告乳腺癌药物他莫昔芬衍生物的合成和细胞增殖特性，其中负责该药物抗雌激素特性的O（CH 2）2 N（CH 3）2侧链已被α二茂铁基部分。我们最近报道的二酚化合物5，其中该氨基酸链已被替换为酰基二茂铁（ O（CH 2）2 C（O）[（η 5 -C 5 H ^ 4）（FeCp]）组，并且对激素依赖性MCF-7和非依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均具有抗增殖作用。现在，我们报告结构-活性关系（SAR）研究的结果，其中侧链长度已变化，酮基已被省略，苯酚基团的数目已变化。化合物1 - 4，具有侧链缺乏羰基函数（ O（CH 2）Ñ [（η 5 -C 5 H ^ 4）FeCp]，Ñ= 1–4），并且随着链长的增加，其对ERα的亲和力降低（ER =雌激素受体），对MCF-7细胞起雌激素作用，对PC-3前列腺癌细胞起轻度细胞毒性作用，IC 50值约为10 μ中号。的两个单酚类衍生物2，2

  DOI：

  10.1002/chem.200801108

文献信息

• [EN] PURE ANTIESTROGENS FOR BREAST CANCER THERAPY<br/>[FR] ANTI-ESTROGÈNES PURS POUR THÉRAPIE DU CANCER DU SEIN
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2010107475A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  This invention provides. a compound having the structure wherein R1-R15, q, and X are defined herein, or a salt thereof. A process for preparing the above compound, a pharmaceutical composition comprising the above compound, a method of inhibiting tumor proliferation in a mammal, and a method of inhibiting and/or reducing loss of bone mineral density in a mammal are also provided.

  该发明提供一种具有以下结构的化合物，其中R1-R15、q和X在此处定义，或其盐。还提供了制备上述化合物的方法，包括上述化合物的药物组合物，一种抑制哺乳动物肿瘤增殖的方法，以及一种抑制和/或减少哺乳动物骨密度流失的方法。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Ferrocenyl Tamoxifen Derivatives with Modified Side Chains
  作者：Anh Nguyen、Siden Top、Pascal Pigeon、Anne Vessières、Elizabeth A. Hillard、Marie-Aude Plamont、Michel Huché、Clara Rigamonti、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/chem.200801108

  日期：2009.1.5

  experimental binding affinity results for compounds 2, 2 a, 2 b, 5, 5 a, and 5 b. Electrochemical experiments show that 1–4, 2 a, and 2 b are stable to oxidation on the electrochemical timescale, unlike 5, 5 a, and 5 b, and that cytotoxicity is related to less positive phenol oxidation potentials. The SAR study shows that the presence of a ketone group and two phenol groups is necessary for strong receptor

  我们在此报告乳腺癌药物他莫昔芬衍生物的合成和细胞增殖特性，其中负责该药物抗雌激素特性的O（CH 2）2 N（CH 3）2侧链已被α二茂铁基部分。我们最近报道的二酚化合物5，其中该氨基酸链已被替换为酰基二茂铁（ O（CH 2）2 C（O）[（η 5 -C 5 H ^ 4）（FeCp]）组，并且对激素依赖性MCF-7和非依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均具有抗增殖作用。现在，我们报告结构-活性关系（SAR）研究的结果，其中侧链长度已变化，酮基已被省略，苯酚基团的数目已变化。化合物1 - 4，具有侧链缺乏羰基函数（ O（CH 2）Ñ [（η 5 -C 5 H ^ 4）FeCp]，Ñ= 1–4），并且随着链长的增加，其对ERα的亲和力降低（ER =雌激素受体），对MCF-7细胞起雌激素作用，对PC-3前列腺癌细胞起轻度细胞毒性作用，IC 50值约为10 μ中号。的两个单酚类衍生物2，2