(4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2-one | 88096-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 88096-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: PEXPOKNIIMISLD-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2-one 在 Amberlite IR 118 作用下， 生成 (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-2-<(3S,4R)-3-methyl-4-hydroxypent-1-ynyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。手性二取代内酯衍生物的制备；合成阿维菌素和米尔倍霉素螺缩醛部分的关键中间体

  摘要：

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。

  DOI：

  10.1039/c39830000829
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Amberlite IR 118 (H⁽¹⁺⁾) 、 Celite 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4S,6S)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Boyes, R. Hugh O.; Broom, D. Mark P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1613 - 1622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of spiroacetals. An enantiospecific synthesis of the spiroacetal moiety of milbemycins α₇and α₈
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39860000874

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the dioxygenated spiroacetal moiety of milbemycins α7 and α8 has been developed from the appropriate epoxide and regioselective acylation of the C-23 alcohol.

  米尔倍霉素的二氧化螺缩醛部分的对映体特异性合成α 7，α 8已经从适当的环氧化物和C 23醇的区域选择性酰化显影。
• The chemistry of spiroacetals. Enantiospecific synthesis of the spiroacetal units of avermectins B1b and B2b
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39850000309

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the spiroacetal sub-unit of avermectins B1b and B2b from the optically pure precursors acetylene(3) and lactone (4) is reported.

  据报道从光学纯的前体乙炔（3）和内酯（4）合成了阿维菌素B 1b和B 2b的螺缩醛亚单位的对映体特异性合成。
• A formal synthesis of (+)milbemycin β31: A Wittig approach
  作者：Raymond Baker、Mary J. O'Mahony、Christopher J. Swain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84716-4

  日期：1986.1

  generate the C14–C15 trisubstituted double bond of milbemycin β3 by reaction of a Wittig reagent with the appropriate spiroacetal aldehyde. The product of this reaction, after conversion to the iodide and enantiospecific alkylation to generate the C12 methyl group, has been elaborated to an intermediate previously involved in a total synthesis of milbemycin β3.

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。
• [EN] SPIROKETAL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SPIROCÉTAL, PROCÉDÉ POUR SA PRÉPARATION ET APPLICATION<br/>[ZH] 螺缩酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI ALLIST PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017101890A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  本发明涉及式(I)螺缩酮衍生物及其制备方法和应用，式中R1、R2、R3、R4、X以及A环的定义请见说明书。本发明衍生物是与肠或肾脏的葡萄糖再吸收有关的钠依赖性葡萄糖协同转运蛋白2(SGLT-2)抑制剂，具有良好的尿糖排泄作用，从而可用作治疗糖尿病、高血糖症、及由它们引起的糖尿病并发症或肥胖症的治疗剂。
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——