1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OXWWUXGRBQMMFI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol 、 (S)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过借位氢级联反应不对称合成γ-仲氨基醇。

  摘要：

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02614

文献信息

• 一锅法制备手性γ-氨基醇与手性α-烯丙醇的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112010822B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种一锅法制备手性γ‑氨基醇与手性α‑烯丙醇的方法。上述方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将消旋α‑烯丙醇类化合物、胺类化合物、手性钌络合物及碱性试剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离纯化，制备手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇，手性钌络合物选自中的一种，上述手性化合物的制备方法通过一锅法反应同时得到了手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇两种用途广泛的手性化合物，反应简单，原子经济性高，副产物少，符合绿色化学的要求。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Chiral Amine Oxides
  作者：Sukalyan Bhadra、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201606354

  日期：2016.10.10

  Direct asymmetric synthesis of N‐chiral amine oxides was accomplished (up to 91:9 e.r.) by means of a bimetallic titanium catalyst. A hydroxy group situated at the γ‐position of the N stereocenter enables the desired N‐oxidation through dynamic kinetic resolution of the trivalent amine substrates. The method was further extended to the kinetic resolution of racemic γ‐amino alcohols with a preexisting

  N-手性氧化胺的直接不对称合成是通过双金属钛催化剂完成的（高达91：9 er）。位于N立体中心的γ位置的羟基可通过三价胺底物的动态动力学拆分实现所需的N氧化。该方法进一步扩展到具有预先存在的立体中心的外消旋γ-氨基醇的动力学拆分，提供了一类重要的对映体富集的（高达99.9：0.1 er）构建基块，否则这些合成基团很难合成。
• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。