5-乙酰基-2-羟基-4-苯基噻吩-3-甲腈 | 122835-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-2-羟基-4-苯基噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 5-acetyl-2-hydroxy-4-phenylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 122835-46-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: CYRZMLVCBDPTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5-乙酰基-2-羟基-4-苯基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3-d]嘧啶、噻吩并[2,3-b]吡啶和噻唑并[3,2-a]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成及其对霉菌毒素产生的影响

  摘要：

  噻吩衍生物 1 与活性亚甲基试剂 2a-c 反应，分别得到噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6a、b 和 8。1 与苯甲酰溴 2d 反应得到 N-烷基化产物 9 并与苯甲酰硫氰酸酯 2e 反应得到 N-(噻唑-2-基) 衍生物 10，其进一步环化为噻唑并 [3,2-a] 噻吩并[ 2,3-d]嘧啶衍生物 12. 化合物 1 也与肉桂腈 3a,b 反应，分别得到噻吩并 [2,3-b] 吡啶 15a,b。1经过乙酰化或水解分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物19和噻吩衍生物22。一些新化合物对霉菌毒素的产生和真菌生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250510

文献信息

• Abdelrazek, Fathy Mohamed, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 4, p. 488 - 492
  作者：Abdelrazek, Fathy Mohamed

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Thieno[2,3-d]pyrimidine, Thieno[2,3-b]pyridine and Thiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives and Their Effect on the Production of Mycotoxins
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Abdellatif M. Salah、Zeinab E. Elbazza

  DOI：10.1002/ardp.19923250510

  日期：——

  the active methylene reagents 2a‐c to afford the thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives 6a,b and 8, respectively. 1 reacts with phenacyl bromide 2d to afford the N‐alkylation product 9 and reacts with phenacyl thiocyanate 2e to afford the N‐(thiazol‐2‐yl) derivative 10, which was further cyclized into thiazolo[3,2‐a]thieno[2,3‐d]pyrimidine derivative 12. Compound 1 reacts also with the cinnamonitriles

  噻吩衍生物 1 与活性亚甲基试剂 2a-c 反应，分别得到噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物 6a、b 和 8。1 与苯甲酰溴 2d 反应得到 N-烷基化产物 9 并与苯甲酰硫氰酸酯 2e 反应得到 N-(噻唑-2-基) 衍生物 10，其进一步环化为噻唑并 [3,2-a] 噻吩并[ 2,3-d]嘧啶衍生物 12. 化合物 1 也与肉桂腈 3a,b 反应，分别得到噻吩并 [2,3-b] 吡啶 15a,b。1经过乙酰化或水解分别得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物19和噻吩衍生物22。一些新化合物对霉菌毒素的产生和真菌生长具有抑制作用。