4α-benzyl-6β-methoxy-7-oxo-1-aza-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carbaldehyde | 151236-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4α-benzyl-6β-methoxy-7-oxo-1-aza-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5R,6S)-4-benzyl-6-methoxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carbaldehyde
• CAS: 151236-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FMSJNFZMMSHXCZ-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4α-benzyl-6β-methoxy-7-oxo-1-aza-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4α-benzyl-6β-methoxy-7-oxo-1-aza-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Different approaches to the asymmetric synthesis of 1,3,6-trisubstituted and 1,2,3,6-tetrasubstituted carbapenems1 from D-glucosamine

  摘要：

  Different stereocontrolled syntheses of optically active 1,3,6-trisubstituted and 1,2,3,6-tetrasubstituted carbapenems(1) are reported. D-glucosamine, as chiral auxiliary, trans-cinnamaldehyde and methoxyacetyl chloride were used as starting materials in the Staudinger ketene-imine monobactam formation. Radical cyclization and oxidation reactions led to the desired carbapenems.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00045-q
• 作为产物：
  描述：

  1<(1',2'-dideoxy-3',4';5',6'-di-O-isopropylidene-1'(1,3-propanedithio))-D-2'-glucosyl>-3β-methoxy-4β-styryl-2-azetidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 Ph₃BiCO₃ 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4α-benzyl-6β-methoxy-7-oxo-1-aza-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Anaya, Josefa; Barton, Derek H. R.; Gero, Stephan D., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 911 - 913

  摘要：

  DOI：