2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran | 82194-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-3H-furan
• CAS: 82194-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: JNRCVKXSTBPHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢呋喃的光氧化后亚铁离子催化的宝石脱水合成α，β-不饱和γ-内酯

  摘要：

  合成了几个烷基和芳基取代的2,3-二氢呋喃1a - 1e，并研究了它们与单线态氧的反应。在环境温度下在四氯化碳中1a - 1e的光氧合仅产生烯丙基氢过氧化物4a - 4e。用硫酸亚铁水溶液处理这些氢过氧化物可得到高产率的相应α，β-不饱和γ-内酯6a - 6e。这项工作为制备丁烯内酯部分提供了一条有效途径，丁烯内酯部分是许多具有生物学特性的天然产物结构中的重要功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.085
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-2-苯基-四氢-呋喃 在 碘代三甲硅烷 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基碘从乙缩醛和缩酮轻松制备甲基烯醇醚

  摘要：

  通过在六甲基二硅氮烷存在下于室温或更低温度下用三甲基甲硅烷基碘化物处理，可以将乙缩醛和缩酮高产率地转化为相应的甲基乙烯基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86821-5

文献信息

• Selective and Efficient Cycloisomerization of Alkynols Catalyzed by a New Ruthenium Complex with a Tetradentate Nitrogen-Phosphorus Mixed Ligand
  作者：Pei Nian Liu、Fu Hai Su、Ting Bin Wen、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.200903441

  日期：——

  The new ruthenium complex [Ru(N3P)(OAc)][BPh4] (4), in which N3P is the N,P mixed tetradentate ligand N,N‐bis[(pyridin‐2‐yl)methyl]‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]methanamine was synthesized. The complex was found to be catalytically active for the endo cycloisomerization of alkynols. The catalytic reactions can be used to synthesize five‐, six‐, and seven‐membered endo‐cyclic enol ethers in good to

  新的钌络合物[Ru（N 3 P）（OAc）] [BPh 4 ]（4），其中N 3 P是N，P混合的四齿配体N，N-双[（吡啶-2-基）甲基合成了]-[2-（二苯基膦基）苯基]甲胺。复杂被认为是将催化活性的内炔醇环异构。催化反应可以用于合成的五元，六元，七元内以良好-环烯醇醚到优异的产率。提出了涉及亚乙烯基中间体的催化循环用于催化反应。用PhCCH和H 2 O处理配合物4，得到烷基配合物[Ru（CH2 Ph）（CO）（N 3 P）] [BPh 4 ]（30），这支持了以下假设：催化反应涉及在亚乙烯基配体的CC键上添加羟基。
• Cooperative Metal–Ligand Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allenes Using a Stable Iron Catalyst
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Yoon Kyung Jang、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03828

  日期：2018.2.2

  A new iron-catalyzed chemoselective intramolecular hydroamination and hydroalkoxylation of the readily available α-allenic amines and alcohols to valuable unsaturated 5-membered heterocycles, 2,3-dihydropyrrole and 2,3-dihydrofuran, is reported. Effective selectivity control is achieved by a metal–ligand cooperative activation of the substrates. The mild reaction conditions and the use of low amounts

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。
• Synthese de composes dihydro-2,3 furanniques par hydroboration d'alcools β-acetyleniques
  作者：Gilbert Dana、Bruno Figadère、Estera Touboul

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80919-9

  日期：1985.1

  Hydroboration of β-acetylenic alcohols followed by NaOH/H2O2 oxidation leads to hemiacetals of γ-aldols which are easily dehydrated to 2,3-dihydrofuran compounds. The reaction gives good yields with hindered alcohols and its stereochemistry may be controlled during the organometallic synthesis of the starting alcohol.

  β-炔醇的硼氢化反应，然后进行NaOH / H 2 O 2氧化，导致生成的γ-醛缩醛半缩醛容易脱水成2,3-二氢呋喃化合物。该反应在受阻醇的作用下具有良好的收率，并且可以在起始醇的有机金属合成过程中控制其立体化学。
• Anomeric and steric effects of bromine, chlorine and methoxy-group in conformational analysis and anomerization of hindered tetrahydrofurans
  作者：Estera Touboul、Gilbert Dana、Odile Convert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87762-0

  日期：1990.1

  of hindered tetrahydrofuran compounds, disubstituted in C5 and with two polar groups in C2 (Br, Cl or OMe in the anomeric position) and C3 (Br or Cl) have been examined. When the two polar groups are cis, the anomeric group is always in the axial orientation. If they are trans, three cases are observed. The molecule may be in a pure anomeric conformation, in a pure contra-anomeric conformation or is

  检查了一系列受阻的四氢呋喃化合物的NMR光谱，这些化合物在C5中被双取代，并且在C2中有两个极性基团（在异头位置为Br，Cl或OMe）和C3（Br或Cl）。当两个极性基团为顺式时，异头基团始终处于轴向。如果它们是反式的，则观察到三种情况。该分子可以是纯异头异构构象，纯对映异构构象或两者的混合物。异构化反应表明，处于端基异构构象的反式异构体比顺式异构体（⪢1.5 kcal / mol）显得更稳定。在相反的情况下，顺式异构体稍微更稳定（<0.5 kcal / mole）。尽管体积不同，但是卤素取代基Cl和Br在C2中呈轴向的趋势大于MeO基团。
• MILLER, R. D.;MCKEAN, D. R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 3, 323-326
  作者：MILLER, R. D.、MCKEAN, D. R.

  DOI：——

  日期：——