(3RS,4SR)-1-(benzyloxy)-3,4-epoxypentane | 80325-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4SR)-1-(benzyloxy)-3,4-epoxypentane
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)oxirane
• CAS: 80325-78-6；80325-79-7；121441-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OMRZYDCASJIBNQ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4SR)-1-(benzyloxy)-3,4-epoxypentane 在 n-Bu3Sn-AlMe3Li 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(Z)-1-(benzyloxy)-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  使用 Sn-Al 或 Si-Al 试剂对环氧化物脱氧的保留立体特异性

  摘要：

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1480
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(benzyloxy)-3-pentene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3RS,4SR)-1-(benzyloxy)-3,4-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a018

文献信息

• Pfaltz, Andreas; Mattenberger, Anton, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 1, p. 79
  作者：Pfaltz, Andreas、Mattenberger, Anton

  DOI：——

  日期：——
• Retentive Stereospecificity in Deoxygenation of Epoxides with Sn–Al or Si–Al Reagents
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Nonaka、Yasuhiro Okuda、Shigekazu Kanemoto、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1480

  日期：1985.5

  Reaction of epoxides with [n-Bu3SnAlMe3]−Li+ affords β-oxido stannanes which collapse to alkene with overall retention of stereochemistry. The SN2 type ring opening of epoxides by tributylstannyl anion followed by anti elimination of Bu3Sn and OAl−Me3 groups explains the stereochemical results. The method can be successfully applied to hydroxy epoxides derived from (E)-2-nonen-1-ol. The deoxygenation of epoxides

  环氧化物与 [n-Bu3SnAlMe3]-Li+ 的反应提供了 β-氧化锡烷，该锡烷会塌陷成烯烃，并保持立体化学的整体保留。三丁基甲锡烷基阴离子对环氧化物的 SN2 型开环，随后 Bu3Sn 和 OAl-Me3 基团的反消除解释了立体化学结果。该方法可成功应用于衍生自 (E)-2-nonen-1-ol 的羟基环氧化物。用 PhMe2SiAlEt2 对环氧化物进行脱氧还提供与环氧化物具有相同几何结构的烯烃。
• Substituent-directed alkyl addition reactions of epoxides. 1. Applications to the synthesis of 3-hydroxy-4-methylalkanoic acids
  作者：Lee A. Flippin、Peter A. Brown、Keyvan Jalali-Araghi

  DOI：10.1021/jo00276a018

  日期：1989.7