ethyl 4-[(3-methylphenyl)(phenyl)amino]benzoate | 1344716-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-[(3-methylphenyl)(phenyl)amino]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(N-(3-methylphenyl)anilino)benzoate
• CAS: 1344716-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: DNAGIWSGRCDFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(3-methylphenyl)(phenyl)amino]benzoate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(3-methylphenyl)(phenyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Raman spectroscopic investigation of a new self-assembly monolayer material 4-[N -phenyl-N -(3-methylphenyl)-amino]-benzoic acid for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们合成了4-[N-苯基-N-(3-甲基苯基)-氨基]-苯甲酸（4-[PBA]），并通过红外和拉曼光谱学以及基于密度泛函理论（DFT）方法的计算对其分子振动进行了研究。在固相中记录了4-[PBA]的傅里叶变换（FT）拉曼、色散拉曼和FT-IR光谱。我们分析了4-[PBA]在基态下的优化几何结构和能量。使用自然键轨道分析研究了超共轭相互作用和电荷非局域性引起的分子稳定性。结果表明，σ*和π*反键轨道和E2能量中的电子密度变化证实了分子内电荷转移的发生。使用Gaussian 09程序在DFT水平上进行了理论计算。根据总能量分布，根据缩放的理论波数对选定的实验波段进行了分配和表征。实验光谱和理论光谱之间的一致性允许对观察到的振动吸收带进行正确定位。最后，将计算结果用于模拟标题化合物的拉曼和红外光谱，结果表明与观察到的光谱一致。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jrs.2910
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-[(3-methylphenyl)(phenyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd / C和对甲苯磺酸杂化中继催化剂通过无受体脱氢芳构化合成不对称取代的三芳基胺

  摘要：

  已经开发了基于脱氢芳构化策略合成三芳基胺的有效且方便的方法。发现包含碳载Pd（Pd / C）和对甲苯磺酸（TsOH）的杂化中继催化剂可有效地以环己酮为原料从芳基胺（二芳基胺或苯胺）合成各种带有不同芳基的三芳基胺。芳基化源在无受体条件下释放出气态H 2。拟议的反应包括以下中继步骤：芳胺和环己酮的缩合以生成亚胺或烯胺，亚胺或烯胺在Pd纳米颗粒（NPs）上的脱氢芳构化，以及消除H 2来自Pd NP。在这项研究中，获得了一个有趣的发现，表明TsOH可以促进脱氢。

  DOI：

  10.1039/c9sc06442g