N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1388136-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1388136-04-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: RZZCAETTZVCWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚碘酰苯 、 caesium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-(1H-imidazol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序脱芳构化和银催化环化/Cs2CO3 介导的加成/芳构化反应一锅法合成 4-(咪唑-1-基) 吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了一种方便的 4-(imidazol-1-yl) 吲哚衍生物的一锅法组装，来自易于获得的邻炔基苯胺和咪唑。顺序脱芳构化和 Ag( I ) 催化的环化/Cs 2 CO 3介导的共轭加成/芳构化级联反应表现出高效率和出色的选择性。银 ( I ) 盐和碳酸铯的组合使用对于促进这种多米诺骨牌转换具有重要意义。4-(imidazol-1-yl)indole产物很容易转化为相应的衍生物，在生物化学和医药科学方面具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob00316g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化2-炔基-N-芳基磺酰腈上的芳基加成物，以构建功能化的吲哚

  摘要：

  可以使用连接至双（环己基）膦基二茂铁的镍催化剂来催化将芳基碘化物添加到2-炔基-N-磺酰腈中以形成2,3-二官能化的N-芳基磺酰吲哚。多种镍络合物可用作预催化剂，包括衍生自廉价NiCl 2 · 6H 2 O的络合物。富电子芳基碘化物是该转化过程中的最佳伙伴。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901835

文献信息

• Divergent Construction of Nitrogen-Containing Polycyclic Compounds with a Dearomatization Strategy
  作者：Linfei Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol301282p

  日期：2012.7.20

  The oxidative dearomatization of para-substituted o-alkynylanilines afforded 2-alkynyl cyclohexadienimines, which can act as active substrates for reaction with electron-rich styrenes. The reaction is metal-controlled. Bi(OTf)3-catalyzed reactions afforded 3,4-dihydro-cyclopenta[c,d]indoles, and AgOTf-catalyzed reactions provided tricyclic pyrrole derivatives.

  对位取代的邻炔基苯胺的氧化脱芳烃作用得到2-炔基环己二亚胺，其可用作与富电子苯乙烯反应的活性底物。该反应是金属控制的。Bi（OTf）3催化的反应提供3,4-二氢-环戊基[ c，d ]吲哚，而AgOTf催化的反应提供三环吡咯衍生物。
• Visible-Light-Mediated [2+2+1] Carbocyclization Reactions of 1,7-Enynes with Bromofluoroacetate to Form Fused Monofluorinated Cyclopenta[<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Yi Qu、Wentao Xu、Jingjing Zhang、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00087

  日期：2020.4.17

  Herein, we describe a new protocol for photoinduced radical [2+2+1] carbocyclization reactions of 1,7-enynes with bromofluoroacetate. These reactions, which proceed via a cascade involving fluoroalkylation, 6-exo-dig and 5-endo-trig cyclizations, H-transfer step, and oxidative dehydrogenation, provide an efficient and general route to a variety of fused monofluorinated cyclopenta[c]quinolin-4-one derivatives

  在这里，我们描述了一种新的协议，用于1，7-烯炔与溴氟乙酸的光诱导自由基[2 + 2 + 1]碳环化反应。这些反应是通过级联反应进行的，包括氟代烷基化，6- exo - dig和5- endo - trig环化，H-转移步骤和氧化脱氢，这些反应为各种稠合的单氟化环戊五烯[ c ]喹啉提供了一条有效而通用的途径-4-one衍生物。
• Dearomatization Strategy and Palladium-Catalyzed Domino Reaction: Construction of Azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines
  作者：Chen Zheng、Jin Jin Chen、Renhua Fan

  DOI：10.1021/ol403557q

  日期：2014.2.7

  A facile approach to construct 3,4-fused tricyclic azepino[5,4,3-cd]indoles from 2-alkynyl anilines, isocyanides, and α,β-unsaturated acids is reported. This synthetic process involves a regioselective meta-functionalization of 2-alkynylanilines using a dearomatization strategy and a palladium(II)-catalyzed domino heterocyclization/Heck reaction.

  报道了一种由2-炔基苯胺，异氰酸酯和α，β-不饱和酸构建3,4-稠合三环叠氮基[5,4,3- cd ]吲哚的简便方法。该合成过程涉及使用脱芳香化策略和钯（II）催化的多米诺杂环/ Heck反应对2-炔基苯胺进行区域选择性的亚功能化。
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。
• Synthesis of 4-Alkylindoles from 2-Alkynylanilines via Dearomatization- and Aromatization-Triggered Alkyl Migration
  作者：Lei Li、Xiaohua Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00280

  日期：2021.3.19

  simple method for rapid synthesis of 4-alkylindoles from 2-alkynylanilines was reported. The protocol involves an oxidative dearomatization and an aromatization triggered regioselective alkyl migration. A range of alkyl groups including linear, branched, or cycloalkyl groups can be introduced into the C4 position of indole.

  报道了一种从2-炔基苯胺快速合成4-烷基吲哚的简单方法。该方案涉及氧化脱芳香化和芳构化引发的区域选择性烷基迁移。可以将包括直链，支链或环烷基在内的一系列烷基引入吲哚的C4位。