(8E,10E)-methyl 5-hydroxy-12-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-8,10-eicosadiene-6,14-diynoate | 1056417-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10E)-methyl 5-hydroxy-12-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-8,10-eicosadiene-6,14-diynoate
• 英文别名: methyl (8E,10E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyicosa-8,10-dien-6,14-diynoate
• CAS: 1056417-63-0
• 化学式: C₃₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 584.871
• InChiKey: YVRQMJPFGXJEDL-YXAHNRLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E)-methyl 5-hydroxy-12-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-8,10-eicosadiene-6,14-diynoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(8E,10E)-methyl 5,12-bis[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]-8,10-eicosadiene-6,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 (3E,5E)-7-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-3,5-pentadecadien-1,9-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以180 mg的产率得到(8E,10E)-methyl 5-hydroxy-12-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-8,10-eicosadiene-6,14-diynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m