(2R,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-dimethoxypentanal | 130861-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-dimethoxypentanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-5,5-dimethoxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentanal
• CAS: 130861-08-4
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: QQYXCAMSIZQJAD-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-dimethoxypentanal 在 盐酸 、 草酰氯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R)-1-hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  An annulative, carbohydrate-based approach to pancratistatin and structurally-related phenanthridone alkaloids. Synthesis of (+)-tetrabenzyllycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a007
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinopyranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5,5-dimethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  An annulative, carbohydrate-based approach to pancratistatin and structurally-related phenanthridone alkaloids. Synthesis of (+)-tetrabenzyllycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a007

文献信息

• An efficient synthesis of triazolo-carbohydrate mimetics and their conformational analysis
  作者：Hikaru Yanai、Shun Obara、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b803924k

  日期：——

  A chemical library of 1,2,3-triazole fused carbohydrate mimetics was constructed. To synthesize enantiomerically pure mimetics, we developed a stereo- or diastereodivergent synthetic route from D-glucose, D-mannose and D-galactose as chiral sources. In this synthesis, an In(OTf)(3)-catalyzed tandem azidation-1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1,1-dimethoxyhex-5-yne derivatives with TMSN(3) was used

  构建了1,2,3-三唑稠合碳水化合物模拟物的化学文库。为了合成对映体纯的模拟物，我们从D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖作为手性来源开发了立体或非对映异构的合成路线。在该合成中，将In（OTf）（3）催化的1,1-二甲氧基己基-5-炔衍生物与TMSN（3）的串联叠氮化1,3-偶极环加成反应用作构建4的关键步骤。 ，5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶骨架。另外，使用NMR对合成的模拟物进行构象分析，由于它们具有N，O-乙缩醛部分代替正常吡喃糖苷的异头位置，因此具有结构上的意义。
• THOMPSON, RICHARD C.;KALLMERTEN, JAMES, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6076-6078
  作者：THOMPSON, RICHARD C.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——