2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: HTSKDJMXBBFKKG-FVNVNRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinopyranose 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由糖类内酯与1-乙氧基乙烯基锂的2-磺酸乙酯和3-脱氧-D-甘露糖-辛-2-磺酸的一般合成

  摘要：

  1-乙氧基乙烯基锂与异亚丙基或苄基保护的糖内酯的反应得到相应的半缩醛，其在臭氧分解中得到2-磺基乙酯。这允许快速且有效地合成3-脱氧-d-甘露糖-辛基-2-磺酸（KDO）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00590-5
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基乙基保护醛糖的还原羟基

  摘要：

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3549

文献信息

• Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.
  作者：Kazuhiro MOTOKI、Masahiro MORITA、Eiichi KOBAYASHI、Takeshi UCHIDA、Kohji AKIMOTO、Hideaki FUKUSHIMA、Yasuhiko KOEZUKA

  DOI：10.1248/bpb.18.1487

  日期：——

  Ten kinds of monoglycosylceramides (MonoCers), having the same ceramide portion and different sugar moieties, were synthesized and their immunostimulatory and antitumor activities were examined. The manner of combination between sugar and ceramide has been demonstrated to affect the manifestation of immunostimulatory and resultant antitumor activities of MonoCers, and in the case of D-MonoCers having the D-sugar, α-D-MonoCers (sugar combined to ceramide in an α-configuration) show stronger activities than β-D-MonoCers. Furthermore, the form of sugar, not the furanose-form but the pyranose-form, and the 2''-and 4''-hydroxyl groups of the pyranose-form of sugar, seemed to play an important role in the manifestation of the activities of α-D-MonoCers.

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。
• Syntheses of Penta-<b><i>O</i></b>-benzyl-<b><i>myo</i></b>-inositols,<b><i>O</i></b>-<b><i>β</i></b>-<b>L</b>-Arabinosyl-(1 → 2)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol,<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Galactosyl-(1 → 3)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol, and<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Galactosyl-(1 → 6)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-galactosyl-(1 → 3)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Chizuru Asai、Toshiki Nagamitsu、Hiroaki Sakuma、Michiyo Sakurai、Shinichi Masuzawa、Mitsuo Komiya、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.73.2521

  日期：2000.11

  Two-step conversions of myo-inositol into (±)-2,3,4,5,6- and 1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositols are described. Starting from these monohydroxy derivatives of myo-inositol, O-β-L-arabinopyranosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol from Japanese green tea [SENCHA], Camellia sinensis, and O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol (galactinol) as well as its homolog, O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 6II)-galactinol, were synthesized by way of the in situ activating glycosylation procedure.

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。
• A NOVEL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 1-OH SUGAR DERIVATIVES USING 2-METHOXYETHYL GLYCOSIDES
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Kumi Kanemitsu、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1983.1189

  日期：1983.8.5

  Treatment of benzyl-protected 2-methoxyethyl glycopyranosides with titanium tetrachloride followed by hydrolysis provides a new method for the preparation of the corresponding 1-OH sugar derivatives. The present method is shown to be useful for the preparation of mono-O-acetyl- and mono-O-allyl-tri-O-benzyl-D-glucopyranoses.

  用四氯化钛处理苄基保护的 2-甲氧基乙基吡喃糖苷，然后水解，为制备相应的 1-OH 糖衍生物提供了一种新方法。本方法显示可用于制备单-O-乙酰基-和单-O-烯丙基-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。
• Concise synthesis of calystegines B₂ and B₃via intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Hong-Yao Wang、Atsushi Kato、Kyoko Kinami、Yi-Xian Li、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c6ob00697c

  日期：——

  The key step in the concise syntheses of calystegine B2 and its C-2 epimer calystegine B3 was the construction of cycloheptanone 8via an intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction of 9, an aldehyde containing a Z-vinyl iodide. Vinyl iodide 9 was obtained by the Stork olefination of aldehyde 10, derived from carbohydrate starting materials. Calystegines B2 (3) and B3 (4) were synthesized from

  简洁地合成calystegine B 2及其C-2差向异构体calystegine B 3的关键步骤是通过分子内的Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应9（一种含有Z-乙烯基碘的醛）来构建环庚酮8。乙烯基碘化物9是通过醛10的斯托克烯化反应获得的，醛10是从碳水化合物原料中衍生出来的。由D-木糖和L合成Calystegines B 2（3）和B 3（4）。-阿拉伯糖衍生物分别经过11个步骤，具有优异的总收率（27％和19％）。
• Surfactant-mediated thioglycosylation of 1-hydroxy sugars in water
  作者：Trichada Ratthachag、Supanat Buntasana、Tirayut Vilaivan、Panuwat Padungros

  DOI：10.1039/d0ob02246b

  日期：——

  the endocyclic bond cleavage of the thioglycosides. Herein, we report dehydrative glycosylation in water mediated by a Brønsted acid–surfactant combined catalyst (BASC). Glycosylations between 1-hydroxy furanosyl/pyranosyl sugars and primary, secondary, and tertiary aliphatic/aromatic thiols in the presence of dodecyl benzenesulfonic acid (DBSA) provided the thioglycoside products in moderate to good

  硫糖苷是一类重要的糖类，因为它们可用作非离子型生物表面活性剂，仿生糖苷和碳水化合物合成的基石。以前，已经报道了在1-羟基糖和硫醇之间的布朗斯台德酸或路易斯酸催化的脱水糖基化反应产生开链二硫缩醛糖作为主要产物，而不是所需的硫代糖苷。这些二硫缩醛糖是衍生自硫代糖苷的环内键裂解的副产物。在本文中，我们报道了由布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂（BASC）介导的水中脱水糖基化。1-羟基呋喃糖基/吡喃糖基糖与伯，仲，在十二烷基苯磺酸（DBSA）存在下，叔丁基脂肪族/芳族巯基和叔硫醇提供的硫糖苷产物的产率中等至良好。微波辐照导致产率的提高和反应时间的缩短。值得注意的是，在水中DBSA介导的糖基化反应中未检测到开链二硫缩醛糖。该方法是一种简单，方便，快速的方法，无需任何无水条件即可生产硫代糖苷文库。此外，这项工作还提供了有机溶剂和水中糖基化反应的互补反应谱的一个很好的例子。该方法是一种简单，方便，快速的