dimethyl 7-methoxymethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate | 376644-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-methoxymethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 376644-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: ZHGNAHXZCWEHPR-OIQGTVNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-methoxymethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 syn-dimethyl 7-dimethoxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxa碗：五氧杂-[5]-过氧化戊烷的合成和CH ... O介导的固态结构。

  摘要：

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH

  DOI：

  10.1021/jo010222v
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 7-oxo 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以55%的产率得到dimethyl 7-methoxymethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxa碗：五氧杂-[5]-过氧化戊烷的合成和CH ... O介导的固态结构。

  摘要：

  我们已经将[n]-氧杂-[n]-过氧化氢概念化为具有冠状形状和潜在C（nv）​​（）对称性的“氧杂碗”新家族。认识到它们与相应的[n]-甲酰基-[n]-环烷烃相当，我们构想了一种通用的合成策略，其中“分子内级联缩醛化”是关键步骤。作为我们的第一个合成工作，我们描述了从5,5-二甲氧基-四氯环戊二烯和顺丁烯二酸酐的现成的Diels-Alder加合物10合成五氧杂-[5]-过氧化烷3b。10的降冰片烯骨架用作刚性结构基质，可通过一系列官能团调整来构建立体化学特征和潜在的醛官能团（如9）。一步转化将9个附带的3b进行臭氧，其中生成了五个四氢呋喃环。尽管3b在溶液中表现出C（5v）对称性，但通过X射线晶体学观察到其在固态中的对称性为C（s）。在固态下，3b具有多柱状结构，其独特特征包括涉及酸性较低的环戊烷氢的CH ... O相互作用。实际上，3b（C（10）H（10）O（5））的所有10个CH部分和5个氧原子（通过两个孤对）都与CH

  DOI：

  10.1021/jo010222v