[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate | 96648-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 96648-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-MRAPNPIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-D-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  An efficient and cost-effective preparation of di-O-acetyl-d-rhamnal

  摘要：

  We have developed a synthetic route to the frequently utilized deoxysugar building block di-O-acetyl-D-rhamnal originating from the inexpensive starting material methyl alpha-D-glucopyranoside. Our approach proceeds in five steps with minimal column chromatography purification needed to afford the title compound in good overall yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.035
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy α-D-2,3,4-triacetoxy-6-deoxy-6-iodoglucopyranoside 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and cost-effective preparation of di-O-acetyl-d-rhamnal

  摘要：

  We have developed a synthetic route to the frequently utilized deoxysugar building block di-O-acetyl-D-rhamnal originating from the inexpensive starting material methyl alpha-D-glucopyranoside. Our approach proceeds in five steps with minimal column chromatography purification needed to afford the title compound in good overall yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.035

文献信息

• The base-catalysed anomerization of dinitrophenyl glycosides: evidence for a novel reaction mechanism
  作者：Leise A. Berven、David Dolphin、Stephen G. Withers

  DOI：10.1139/v90-288

  日期：1990.10.1

  The mechanism of base-catalysed anomerization of per-O-acetylated 2,4-dinitrophenyl-β-D-glucopyranoside in dimethylsulfoxide has been investigated using a variety of techniques. A mechanism involving proton abstraction at C-1 was eliminated by the absence of proton exchange at that center and the measurement of a secondary deuterium kinetic isotope effect for the 1-deuterio substrate. A mechanism involving

  已使用多种技术研究了二甲基亚砜中过氧乙酰化 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的碱催化异构化机制。由于在该中心不存在质子交换以及对 1-氘底物的二次氘动力学同位素效应的测量，消除了涉及 C-1 处质子提取的机制。基于对反应速率的远程取代基影响以及苯基部分与添加的酚盐没有任何交换，使得涉及酚盐脱离和重组的机制不太可能。涉及由二甲基亚磺酰基阴离子的攻击引发的亲核芳族取代生成葡萄糖氧基阴离子中间体的机制与反应性芳基中间体异头化和重组与观察结果一致。观察到紫色的迈森海默复合中间体和观察到的底物之间的交换进一步支持了这种机制……
• Preparation and antileukemic screening of some new 6'-deoxyhexopyranosyladenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Bertrum Sheid、Eric Gaetjens

  DOI：10.1021/jm00391a044

  日期：1987.8

  for activity. The new nucleosides were 9-(6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)adenine (2), 9-(6-deoxy-beta-D-allopyranosyl)adenine (3), 9-(6-deoxy-alpha-L-talopyranosyl)adenine (4), 9-alpha-D-rhamnopyranosyladenine (5), and 9-(6-deoxy-alpha-L-idopyranosyl)adenine (6). In addition, 9-(6-deoxy-alpha-L-sorbofuranosyl)adenine (7) was isolated from the same preparation as 6. None of the new nucleosides 2-7 had

  9-β-D-富勒索糖基腺嘌呤（1）对培养物中生长的L1210细胞的抗白血病活性较弱。通过标准程序合成了几种新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷，并对其活性进行了测定。新的核苷是9-（6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）腺嘌呤（2），9-（6-脱氧-β-D-戊吡喃糖基）腺嘌呤（3），9-（6-脱氧-α-L -talopyranosyl）腺嘌呤（4），9-α-D-鼠李糖吡喃糖基腺嘌呤（5）和9-（6-脱氧-α-L-idopyranosyl）腺嘌呤（6）。另外，从与6相同的制剂中分离出9-（6-脱氧-α-L-山梨糖醛酸基）腺嘌呤（7）。新的核苷2-7都没有抗培养中的L1210细胞的活性。还测试了许多与结构相关的其他已知核苷的活性。其中一种9-α-L-阿拉伯吡喃型腺嘌呤腺苷具有活性，但明显弱于1。
• Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose
  作者：Li-da Liu、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80315-4

  日期：——
• Pradimicin derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0479175B1

  公开（公告）日：1994-05-11
• US5696096A
  申请人：——

  公开号：US5696096A

  公开（公告）日：1997-12-09