2-溴-N,N-二环己基乙酰胺 | 54700-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-N,N-二环己基乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N,N-dicyclohexylacetamide
• 英文别名: 2-Brom-N,N-dicyclohexylacetamid；N,N-Dicyclohexylbromoacetamide
• CAS: 54700-62-8
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO
• 分子量: 302.255
• InChiKey: DOLCVBLOKRICDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N,N-二环己基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1R*,2S*,3R*,12bS*)-1,2-Dicyano-N,N-dicyclohexyl-1,2,3,12b-tetrahydropyrrolo[1,2-f]phenanthridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of a New Family of Amide Derivatives of Phenanthridinium Azomethine Ylides with Dipolarophiles

  摘要：

  一系列的N-烷基和N,N-二烷基溴乙酰胺1a-1e与菲啰啉反应，生成季铵盐2a-2e。这些化合物与三乙胺处理形成亚甲基亚胺叶烯，它们与活化的C=C键发生环加成反应，得到3-(N-烷基氨甲酰)-1,2,3,12b-四氢吡咯并[1,2-f]菲啰啉3a-3e、4c、5c、6c或3-(N-烷基氨甲酰)-2,3-二氢吡咯并[1,2-f]菲啰啉7c。它们的立体化学性质通过NMR光谱学进行了研究。使用富马酰亚胺作为双极亲电体获得了最佳结果。发现亚甲基亚胺叶烯以syn构象反应，但如果1-金刚烷基团与亚胺叶烯结合，则也会以anti构象反应。亚甲基亚胺叶烯对于二甲基富马酸酯或二甲基马来酸酯的反应活性非常低。然而，我们可以制备带有1-金刚烷基团的亚胺叶烯产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19991993
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 二环己胺 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 以25%的产率得到2-溴-N,N-二环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Voegtle, Fritz; Kleiner, Thomas; Leppkes, Reinhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 5, p. 2028 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTICS
  申请人：Potter Victor Lloyd Barry

  公开号：US20070105810A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to the use of a compound of formula (1): wherein: R1 comprises a carbonyl group and R2 is a hydrocarbyl group; optionally wherein said ring is further substituted; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; in the manufacture of a medicament for use in one or more of: modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; modulating calcium spikes in mammalian cells; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes; treating diseases in one or more of brain, heart, pancreatic cells (e.g. pancreatic acinar and pancreatic beta cells), immune cells, T-cells, haemopoietic cells including phagocytes by modulating the release of intracellular calcium from a store controlled by nicotinic acid adenine dinucleotide phosphate; treating diseases in one or more of brain, heart, and T-cells by modulating calcium spikes in mammalian cells.

  本发明涉及使用式（1）的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1包括一个羰基基团，R2是一个烃基团，可选择其中所述环进一步取代；用于制造药物，用于调节由烟酸腺嘌呤二核苷酸控制的储存内源性钙的释放；用于调节哺乳动物细胞中的钙峰；通过调节由烟酸腺嘌呤二核苷酸控制的储存内源性钙的释放，治疗脑部、心脏、胰腺细胞（例如胰腺导管细胞和胰岛β细胞）、免疫细胞、T细胞、包括吞噬细胞在内的造血细胞的疾病；通过调节哺乳动物细胞中的钙峰，治疗脑部、心脏和T细胞的疾病。
• Synthesis of Homoallylic Amines by Radical Allylation of Imines with Butadiene under Photoredox Catalysis
  作者：Yuqing Chen、Huaipu Yan、Qian Liao、Dandan Zhang、Shuangjie Lin、Erjun Hao、Rukhsana Murtaza、Chenchen Li、Chao Wu、Chunying Duan、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202204516

  日期：2022.7.18

  single electron (1 e−) mediated allylation of imines with butadiene and alkyl halides is reported. This operationally simple method provides efficient access to a broad range of structurally diverse homoallylic amines with exceptional functional-group compatibility.

  报道了概念上新颖的无金属单电子 (1 e - ) 介导的亚胺与丁二烯和卤代烷的烯丙基化。这种操作简单的方法提供了对具有出色官能团相容性的各种结构多样的同烯丙基胺的有效获取。
• Polystyrene-supported neutral lithium receptor for the recovery of high-purity LiPF₆ from simulated degraded electrolyte
  作者：Sheng-Yin Huang、Hu Wang、Hugo Celio、Niveen M. Khashab、Zachariah A. Page、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/d2ta03220a

  日期：——

  Immobilization of a neutral lithium selective receptor, bis-dicyclohexylacetamide (BDCA), onto a polystyrene resin allows for the catch and release of LiPF₆ through solvent polarity switching.

  将中性锂选择性受体双二环己基乙酰胺（BDCA）固定在聚苯乙烯树脂上，可通过溶剂极性切换捕捉和释放 LiPF6。
• Harnessing ion–dipole interactions: a simple and effective approach to high-performance lithium receptors
  作者：Chengkai Xu、Quy Tran、Lukasz Wojtas、Wenqi Liu

  DOI：10.1039/d3ta01831h

  日期：——

  characterized by varied ion–dipole interactions with lithium, culminating in significantly enhanced binding affinity and Li+/Na+ selectivity compared to conventional macrocyclic crown ether-based receptors. Moreover, we identify a new building block based on pyridine-N-oxide, which serves as an efficacious motif for developing receptors with augmented lithium-binding capacities. Additionally, our findings demonstrate

  各个行业对锂的需求不断增长，尤其是在锂离子电池领域，因此需要开发高效的提取和纯化方法。作为对这一势在必行的回应，设计对锂离子具有高选择性和亲和力的合成受体已成为一个重要的研究领域。本研究提出了一种简单有效的高性能锂受体方法，该方法利用离子偶极相互作用作为锂结合的主要驱动力。我们的研究包括设计、合成和评估五种不同的离子载体，其特征是与锂的离子-偶极相互作用不同，最终显着增强了结合亲和力和 Li + /Na +与传统的基于大环冠醚的受体相比具有选择性。此外，我们确定了一种基于吡啶-N-氧化物的新结构单元，它可作为开发具有增强锂结合能力的受体的有效基序。此外，我们的研究结果表明，在大量过量的 NaCl 和 KCl 存在的情况下，使用新发现的离子载体可以快速有效地固液萃取 LiCl。总的来说，这项研究为高性能锂受体的分子设计策略提供了宝贵的见解，并倡导继续探索可持续的分子材料以提高锂的识别和提取效率。
• Kleiner, Thomas; Bongardt, Frank; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 3, p. 1071 - 1077
  作者：Kleiner, Thomas、Bongardt, Frank、Voegtle, Fritz、Laeubli, Markus Werner、Dinten, Oliver、Simon, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——