5,8-diacetoxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one | 524047-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one
• CAS: 524047-46-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₇
• 分子量: 418.403
• InChiKey: HBDHEBHAGHUZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(+/-)-CJ-12,372
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to 1,8-Dihydroxy-naphthalene-derived Natural Products. Synthesis of (±)-CJ-12,372

  摘要：

  1, 8-Dihydroxynaphthalene-derived natural products show a wide variety of biological activities, and thus have the attracted interest of both the chemical and biological communities. We report a novel and efficient approach to these natural products and its application to the total synthesis of (+/-)-CJ-12,372, a representative example of this class of compounds.

  DOI：

  10.3987/com-02-s32
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 162.5h， 生成 5,8-diacetoxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho[1,8-de][1,3]dioxine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP17及其甲氧基类似物的总合成和抗真菌活性

  摘要：

  天然存在的螺双萘帕玛霉素 CP17 及其甲氧基类似物的全合成首先通过 Friedel-Crafts 酰化、Wolff-Kishner 还原、分子内环化、缩酮化、苄基氧化和脱甲基化实现，使用廉价且容易获得的甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯和以1,4-二甲氧基苯和1,8-二羟基萘为原料。在环境温度下用 (CH3)3SiI 去甲基化导致环 A 芳构化和缩醛裂解，产生联萘醚。评估了这些螺二萘衍生物的抗真菌活性，结果表明 5 和 9b 对 P. piricola 的 EC50 值分别为 9.34 µg/mL 和 12.35 µg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules21050600