5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospironaphtha-ene-1,21-naphtho-[1,8-de][1,3]dioxine | 524047-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospironaphtha-ene-1,21-naphtho-[1,8-de][1,3]dioxine
• 英文别名: 5,8-dimethoxyspiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,3'-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene]
• CAS: 524047-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: GYHNJJKEXOTBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospironaphtha-ene-1,21-naphtho-[1,8-de][1,3]dioxine 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-hydroxy-8-methoxy-2,3-dihydrospironaphthalene-1,21-naphtho-[1,8-de][1,3]dioxine-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palmarumycin CP17及其甲氧基类似物的总合成和抗真菌活性

  摘要：

  天然存在的螺双萘帕玛霉素 CP17 及其甲氧基类似物的全合成首先通过 Friedel-Crafts 酰化、Wolff-Kishner 还原、分子内环化、缩酮化、苄基氧化和脱甲基化实现，使用廉价且容易获得的甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯和以1,4-二甲氧基苯和1,8-二羟基萘为原料。在环境温度下用 (CH3)3SiI 去甲基化导致环 A 芳构化和缩醛裂解，产生联萘醚。评估了这些螺二萘衍生物的抗真菌活性，结果表明 5 和 9b 对 P. piricola 的 EC50 值分别为 9.34 µg/mL 和 12.35 µg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules21050600
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrospironaphtha-ene-1,21-naphtho-[1,8-de][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to 1,8-Dihydroxy-naphthalene-derived Natural Products. Synthesis of (±)-CJ-12,372

  摘要：

  1, 8-Dihydroxynaphthalene-derived natural products show a wide variety of biological activities, and thus have the attracted interest of both the chemical and biological communities. We report a novel and efficient approach to these natural products and its application to the total synthesis of (+/-)-CJ-12,372, a representative example of this class of compounds.

  DOI：

  10.3987/com-02-s32