8-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 1319715-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 8-bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1319715-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: SWHAFEQPZVIZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde 、 [8-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [2-(1,1-Dimethoxyethyl)phenyl]-[5-methoxy-4-(methoxymethoxy)-8-[5-methoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton

  摘要：

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.

  DOI：

  10.1021/ol2015847
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 8-Bromo-5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton

  摘要：

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.

  DOI：

  10.1021/ol2015847

文献信息

• A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton
  作者：Yukai Fan、Pengju Feng、Mao Liu、Hongjie Pan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol2015847

  日期：2011.9.2

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.