5-Methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 1242319-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1242319-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: SUJPYTLNTBSKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  426.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-[2-[2-[Hydroxy-[5-methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]methyl]-4,6-dimethoxyphenyl]ethyl]-8-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B
  [FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B

  摘要：

  公开号：

  WO2011103442A3
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 5-Methoxy-4-(methoxymethoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton

  摘要：

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.

  DOI：

  10.1021/ol2015847

文献信息

• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。
• [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B<br/>[FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011103442A3

  公开（公告）日：2011-11-17
• A Concise Approach to the Dalesconol Skeleton
  作者：Yukai Fan、Pengju Feng、Mao Liu、Hongjie Pan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol2015847

  日期：2011.9.2

  A rapid approach to the skeleton of dalesconol A and B, unprecedented immunosuppressants, has been achieved through a convergent strategy featuring a carbocation-mediated dearomatization-cyclization and a following one-pot consecutive operation.