(3R,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid | 532977-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 532977-41-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• mdl: MFCD30174705
• 分子量: 466.534
• InChiKey: LDMHEQBIDTWLHP-IFMALSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(±)-反式-2-氨基环己烷-1-羧酸 、 (3R,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid 以51%的产率得到(3R,4R)-4-amino-N-[(1R,2R)-2-[[(3R,4R)-3-[[(1R,2R)-2-[[(3R,4R)-3-[[(1R,2R)-2-carbamoylcyclohexyl]carbamoyl]piperidin-4-yl]carbamoyl]cyclohexyl]carbamoyl]piperidin-4-yl]carbamoyl]cyclohexyl]piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸铵 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 异丁酸 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R,4R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型螺旋形成β-氨基酸的不对称合成：反式-4-氨基哌啶-3-羧酸

  摘要：

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390112

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a New Helix-Forming β-Amino Acid: trans-4-Aminopiperidine-3-carboxylic Acid
  作者：Marina Schinnerl、Justin K. Murray、Joseph M. Langenhan、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1002/ejoc.200390112

  日期：2003.2

  We report a synthesis of a protected derivative of trans-4-aminopiperidine-3-carboxylic acid (APiC). The route provides either enantiomer. All intermediates are purified by crystallization, and large-scale preparation is therefore possible. An analogous route provides either enantiomer of trans-2-aminocyclohexanecarboxylic acid (ACHC). We have previously shown that β-peptide oligomers containing ACHC

  我们报告了一种受保护的反式-4-氨基哌啶-3-羧酸 (APiC) 衍生物的合成。该路线提供任一对映异构体。所有中间体均通过结晶纯化，因此可以大规模制备。类似的路线提供了反式-2-氨基环己烷甲酸 (ACHC) 的任一对映异构体。我们之前已经表明，含有 ACHC 的 β-肽寡聚体采用由 14 元 C=O(i)...H-N(i-2) 氢键（“14-螺旋”）定义的螺旋构象。在这里，我们表明可以将 APiC 残基并入 14 螺旋中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)