N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-4-methoxybenzamide | 1623775-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-4-methoxybenzamide
• CAS: 1623775-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: SMMPOWLFOFVPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-4-methoxybenzamide 、 3-氯丙烯 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯基溴化镁 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.6h， 以81%的产率得到2-allyl-N-[2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助在宽范围内方便地进行铁催化的CH烯丙基化/烷基化

  摘要：

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。

  DOI：

  10.1002/anie.201509603
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-{2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-yl}-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C（sp2）？H和C（sp3）？三唑协助下的H酰化作用

  摘要：

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201311024

文献信息

• MnCl₂ -Catalyzed C−H Alkylations with Alkyl Halides
  作者：Weiping Liu、Gianpiero Cera、João C. A. Oliveira、Zhigao Shen、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201703191

  日期：2017.8.25

  C−H alkylations with challenging β-hydrogen-containing alkyl halides were accomplished with sustainable MnCl2 as the catalyst under phosphine-ligand-free conditions. The proximity-induced benzamide C−H activation occurred with ample substrate scope through rate-determining C−H metalation, also setting the stage for manganese-catalyzed oxidative C−H methylations.

  在无膦配体的条件下，使用可持续的MnCl 2作为催化剂，可以完成具有挑战性的含β-氢的烷基卤化物的CH烷基化反应。邻近诱导的苯甲酰胺CH活化通过确定CH的金属化速率而在足够的底物范围内发生，也为锰催化的CH H甲基化奠定了基础。
• Triazole-Assisted Ruthenium-Catalyzed CH Arylation of Aromatic Amides
  作者：Hamad H. Al Mamari、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201403019

  日期：2014.7.28

  heteroarenes, as well as alkenes, by using easy‐to‐handle aryl bromides as the arylating reagents. The triazole‐assisted CH activation strategy was found to be widely applicable, to occur under mild reaction conditions, and the catalytic system was tolerant of important electrophilic functionalities. Notably, the flexible triazole‐based auxiliary proved to be a more potent directing group for the optimized

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。