6,7-dimethoxyperylene-1,12-dione | 117156-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxyperylene-1,12-dione
• CAS: 117156-90-8
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: ICGCFICIDGCZES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7-dimethoxyperylene-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基和甲氧基苝醌的合成，它们的光谱和计算表征，以及它们的抗病毒活性¶

  摘要：

  摘要 合成羟基和甲氧基苝醌是为了分离光诱导抗病毒剂（如金丝桃素和下克瑞林）的基本光谱和生物学特征。与它们天然存在的对应物不同，这些合成醌在“湾区”中带有羰基、羟基和甲氧基。羟基和甲氧基化合物具有丰富的吸收光谱，在可见光（~450-800 nm）范围内具有广泛的特征，在波长≤350 nm 处具有相对更强烈和更窄的特征。高级从头算量子力学计算将吸收光谱中的特征分配给从 S0 到 S2 的电子跃迁以及更高的电子态。计算表明，在基态下，反式二羟基异构体为 12。能量比顺式二羟基异构体低 5 kcal/mol，因此是唯一存在的物质。发现最低能量的反式甲氧基基态异构体和最低能量的顺式甲氧基基态异构体是简并的。额外的顺式甲氧基异构体的能量比全局最小值高 6.3 kcal/mol，被认为对光谱有贡献，也被考虑在内。最后，合成化合物表现出彼此相似的光诱导抗病毒活性，但明显低于金丝桃素。

  DOI：

  10.1562/2004-11-23-ra-378r1.1

文献信息

• Calderon, Jose S; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 583 - 586
  作者：Calderon, Jose S、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Hydroxy and Methoxy Perylene Quinones, Their Spectroscopic and Computational Characterization, and Their Antiviral Activity¶
  作者：G. Krishnamoorthy、S. P. Webb、T. Nguyen、P. K. Chowdhury、M. Halder、N. J. Wills、S. Carpenter、G. A. Kraus、M. S. Gordon、J. W. Petrich

  DOI：10.1562/2004-11-23-ra-378r1.1

  日期：——

  Abstract Hydroxy and methoxy perylene quinones are synthesized in an attempt to isolate the essential spectroscopic and biological features of light-induced antiviral agents such as hypericin and hypocrellin. Unlike their naturally occurring counterparts, these synthetic quinones bear the carbonyl, hydroxyl, and methoxy groups in the “bay region.” The hydroxy and methoxy compounds have rich absorption

  摘要 合成羟基和甲氧基苝醌是为了分离光诱导抗病毒剂（如金丝桃素和下克瑞林）的基本光谱和生物学特征。与它们天然存在的对应物不同，这些合成醌在“湾区”中带有羰基、羟基和甲氧基。羟基和甲氧基化合物具有丰富的吸收光谱，在可见光（~450-800 nm）范围内具有广泛的特征，在波长≤350 nm 处具有相对更强烈和更窄的特征。高级从头算量子力学计算将吸收光谱中的特征分配给从 S0 到 S2 的电子跃迁以及更高的电子态。计算表明，在基态下，反式二羟基异构体为 12。能量比顺式二羟基异构体低 5 kcal/mol，因此是唯一存在的物质。发现最低能量的反式甲氧基基态异构体和最低能量的顺式甲氧基基态异构体是简并的。额外的顺式甲氧基异构体的能量比全局最小值高 6.3 kcal/mol，被认为对光谱有贡献，也被考虑在内。最后，合成化合物表现出彼此相似的光诱导抗病毒活性，但明显低于金丝桃素。