6-O-ethyl-2’-fluoro-2’-deoxyguanosine-5’-O-naphthyl(methoxy-L-alaninyl)phosphate | 1431557-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-ethyl-2’-fluoro-2’-deoxyguanosine-5’-O-naphthyl(methoxy-L-alaninyl)phosphate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-4-fluoro-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-naphthalen-1-yloxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1431557-53-7
• 化学式: C₂₆H₃₀FN₆O₈P
• 分子量: 604.532
• InChiKey: XVJRBRDMWNKGKC-QOGOXAIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基二氯磷酸酯 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-O-ethyl-2’-fluoro-2’-deoxyguanosine-5’-O-naphthyl(methoxy-L-alaninyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤2'-氟-2'-脱氧核糖体肽作为抗流感病毒制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  据报道2'-氟-2'-脱氧鸟苷在体外和体内均具有有效的抗流感病毒活性。本文中，我们描述了6-修饰的2'-氟-2'-脱氧鸟苷类似物及其相应的氨基磷酸酯ProTides作为潜在的抗流感病毒制剂的合成和生物学评估。亲本核苷在两种不同的细胞分析中均没有抗病毒活性，而6 - O-甲基-2'-氟-2'-脱氧鸟苷的5'- O-萘基（甲氧基-L-丙氨酸）ProTide衍生物，6- ø -乙基-2'-氟-2'-脱氧鸟苷和2'-脱氧-2'-氟-6- chloroguanosine，和5'- Ò萘基（乙氧基大号-alaninyl）6- ProTide ö-乙基-2'-氟-2'-脱氧鸟苷抗病毒显示EC 99个的值〜12μ中号。抗病毒结果得到新陈代谢研究的支持。在用酵母羧肽酶Y或粗细胞裂解液进行酶法测定时，观察到迅速转化为L-丙氨酸代谢产物，然后迅速转化为6-修饰的2'-氟-2'-脱氧鸟苷5'-单磷酸酯。腺苷脱氨酶

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200562

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Purine 2′-Fluoro-2′-deoxyriboside ProTides as Anti-influenza Virus Agents
  作者：Silvia Meneghesso、Evelien Vanderlinden、Andrea Brancale、Jan Balzarini、Lieve Naesens、Christopher McGuigan

  DOI：10.1002/cmdc.201200562

  日期：2013.3

  6‐O‐methyl‐2′‐fluoro‐2′‐deoxyguanosine, 6‐O‐ethyl‐2′‐fluoro‐2′‐deoxyguanosine, and 2′‐deoxy‐2′‐fluoro‐6‐chloroguanosine, and the 5′‐O‐naphthyl(ethoxy‐L‐alaninyl) ProTide of 6‐O‐ethyl‐2′‐fluoro‐2′‐deoxyguanosine displayed antiviral EC99 values of ∼12 μM. The antiviral results are supported by metabolism studies. Rapid conversion into the L‐alaninyl metabolite and then 6‐modified 2′‐fluoro‐2′‐deoxyguanosine

  据报道2'-氟-2'-脱氧鸟苷在体外和体内均具有有效的抗流感病毒活性。本文中，我们描述了6-修饰的2'-氟-2'-脱氧鸟苷类似物及其相应的氨基磷酸酯ProTides作为潜在的抗流感病毒制剂的合成和生物学评估。亲本核苷在两种不同的细胞分析中均没有抗病毒活性，而6 - O-甲基-2'-氟-2'-脱氧鸟苷的5'- O-萘基（甲氧基-L-丙氨酸）ProTide衍生物，6- ø -乙基-2'-氟-2'-脱氧鸟苷和2'-脱氧-2'-氟-6- chloroguanosine，和5'- Ò萘基（乙氧基大号-alaninyl）6- ProTide ö-乙基-2'-氟-2'-脱氧鸟苷抗病毒显示EC 99个的值〜12μ中号。抗病毒结果得到新陈代谢研究的支持。在用酵母羧肽酶Y或粗细胞裂解液进行酶法测定时，观察到迅速转化为L-丙氨酸代谢产物，然后迅速转化为6-修饰的2'-氟-2'-脱氧鸟苷5'-单磷酸酯。腺苷脱氨酶