9-chloro-11-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole | 127300-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 9-chloro-11-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole
• CAS: 127300-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: UUFJTNSYJKGEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  16.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-1-(2-cyanoethyl)-3-phenylindole-2-carboxylate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-chloro-11-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚和1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚的合成-羟基色胺拮抗剂。

  摘要：

  一系列新颖的11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚（5a-f）和1-（3-氨基丙基）-2-报道了羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f）。化合物（5a-f）是通过氢化铝锂（LAH）还原相应的11-苯基-1H-1-氧代-2,3,4,5-四氢（1,4）二氮杂庚烷（1,2- a）吲哚（4a-f）。依次通过催化还原1-（2-氰乙基）-3-苯基吲哚-2-羧酸酯（2a-f）并环化所得的1-（3-氨基丙基）制备前体（4a-f）。 -3-苯基吲哚-2-羧酸盐（3a-f）与氢化钠的二甲苯溶液。LAH还原2a-f仅产生预期的1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f），而不产生二氮杂庚并吲哚（5a-f）。已经针对标题化合物和中间体的抗5-羟基色胺（抗-5-HT）活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790218

文献信息

• RAJUR, SHARANABASAVA B.;MERWADE, ARAVIND Y.;BASANAGOUDAR, L. D., J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 168-172
  作者：RAJUR, SHARANABASAVA B.、MERWADE, ARAVIND Y.、BASANAGOUDAR, L. D.

  DOI：——

  日期：——