methyl 4Z-heptenoate | 39924-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4Z-heptenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 4-heptenoate；(Z)-methyl hept-4-enoate；Methyl cis-4-heptenoate；Methyl-4Z-heptenoat；cis-4-Heptenoic acid methylester；(Z)-4-Heptenoic acid methyl ester；methyl (Z)-hept-4-enoate
• CAS: 39924-30-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CVDVXDORDMZHRW-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  150.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4Z-heptenoate 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 水 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 醋酸(Z)-11-十四烯酯
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 646 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-formyl-4Z-heptenoate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到methyl 4Z-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 646 - 651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Platinum complex-catalysed carbonylations of organic lodides having β-hydrogens attached to sp³-carbons
  作者：Ryo Takeuchi、Yasushi Tsuji、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860000351

  日期：——

  Dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II) is an effective catalyst for the carbonylations of organic iodides having β-hydrogens attached to sp3-carbons to give the corresponding aldehydes and esters in the presence of molecular hydrogen and alcohol, respectively.

  二氯双（三苯基膦）铂（II）是一种有效的催化剂，用于在分子氢和醇的存在下，使具有与sp 3-碳相连的β-氢的有机碘化物羰基化，从而分别生成相应的醛和酯。
• Bidentate auxiliary-directed alkenyl C–H allylation <i>via exo</i>-palladacycles: synthesis of branched 1,4-dienes
  作者：Cong Shen、Xiunan Lu、Jian Zhang、Liyuan Ding、Yaling Sun、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c9cc07466j

  日期：——

  alkenyl C–H allylation by an exo-palladacycle intermediate is demonstrated, employing unactivated (Z)-alkenes and allyl carbonates. With the use of an 8-aminoquinoline (AQ) derived amide as the directing group, the N,N-bidentate-chelation-assisted C–H activation protocol proceeded under mild and oxidant-free conditions with excellent selectivity. The utility of this approach is demonstrated by the preparative

  通过使用未活化的（Z）烯烃和碳酸烯丙酯，证实了通过exo- palladacycle中间体进行的烯基CH烯丙基化。通过使用8-氨基喹啉（AQ）衍生的酰胺作为指导基团，N，N-双齿螯合辅助的C–H活化方案在温和且无氧化剂的条件下进行，具有优异的选择性。该方法的实用性由制备规模，不可分离的Z / E烯烃的选择性转化以及易于除去酰胺助剂以提供相应的酯来证明。
• Construction of Chemical Libraries of Volatile Compounds by Combinatorial Synthesis of Homologous Mixtures: Alk‐4‐en‐1‐ols, Alk‐4‐enals and Methyl Alk‐4‐enoates
  作者：Coline Perrin、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/cbdv.202200817

  日期：2023.2

  for their identification in GC/MS analyses. We demonstrate here that compound libraries can be prepared by combinatorial syntheses using long linear synthetic sequences, i. e., eight step in the case of 4-enals. The resulting mixtures of homologues are still perfectly exploitable to deliver the requested information such as clean mass spectra and good gas chromatographic retention indices.

  包含 66 个线性化合物的化合物库，六个分子家族的 11 个代表：( E )- 和 ( Z )-alk-4-en-1-ols、alk-4-enals 和甲基 alk-4-enoates 的异构体, 是通过组合合成制备的, 以允许创建直接可用于在 GC/MS 分析中识别它们的质谱数据库。我们在这里证明化合物库可以通过使用长线性合成序列的组合合成来制备，即。即，在 4-enals 的情况下为八步。由此产生的同系物混合物仍然可以完美地用于提供所需的信息，例如干净的质谱和良好的气相色谱保留指数。
• Platinum complex catalyzed carbonylation of organic iodides. Effective carbonylation of organic iodides having .beta.-hydrogens on saturated sp3 carbons
  作者：Ryo Takeuchi、Yasushi Tsuji、Masayuki Fujita、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00269a017

  日期：1989.4
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;GALEEVA, R. I.;XARISOV, R. YA.;SOKOLSK+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 4, 719-724
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、GALEEVA, R. I.、XARISOV, R. YA.、SOKOLSK+

  DOI：——

  日期：——