methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate | 34611-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl-12-methanesulfonyloxyoctadec-9-enoate；Methyl-12-mesyloxy-oleat；Methyl 12-mesyloxyoleate；methyl (Z)-12-methylsulfonyloxyoctadec-9-enoate
• CAS: 34611-89-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅S
• 分子量: 390.585
• InChiKey: JEQPHUZELAFVAD-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸脂氨基酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.063
• 作为产物：
  描述：

  methyl ricinoleate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 12-methanesulfonyloxy-(Z)-octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  蓖麻油酸脂氨基酸衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.063

文献信息

• Mitochondria-Targeted Inhibitors of Cytochrome C Peroxidase for Protection from Apoptosis
  申请人：Atkinson Jeffrey

  公开号：US20130203829A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present application is directed to novel imidazole-substituted fatty acids that have been functionalized with an alkyl triphenylphosphonium group, compositions comprising these compounds and their use as inhibitors of cytochrome c peroxidase, in particular for the treatment and prevention of apoptosis.

  本申请涉及一种新型咪唑基取代脂肪酸，其已被烷基三苯基膦基团官能化，包括这些化合物的组合物以及它们作为细胞色素c过氧化物酶抑制剂的用途，特别用于治疗和预防凋亡。
• KUMARI, B. NEETA;RAO, T. CHANDRASEKHARA;LAKSHMINARAYANA, G., J. AMER. OIL CHEM. SOC., 66,(1989) N0, C. 1511-1514
  作者：KUMARI, B. NEETA、RAO, T. CHANDRASEKHARA、LAKSHMINARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——
• BASCETTA, E.;GUNSTONE, F. D.;SCRIMGEOUR, CH. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2199-2205
  作者：BASCETTA, E.、GUNSTONE, F. D.、SCRIMGEOUR, CH. M.

  DOI：——

  日期：——
• US9365597B2
  申请人：——

  公开号：US9365597B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• Synthesis and biological evaluation of ricinoleic acid-based lipoamino acid derivatives
  作者：Y. Mohini、R.B.N. Prasad、M.S.L. Karuna、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.063

  日期：2016.11

  A series of novel ricinoleic acid based lipoamino acid derivatives were synthesized from (Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoate and different l-amino acids (glycine, alanine, phenyl alanine, valine, leucine, isoleucine, proline and tryptophan). The structures of all the prepared compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. The title compounds were evaluated for their antimicrobial

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294