methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate | 57820-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl-12-azidooctadec-9-enoate；methyl 12-azidooctadec-9-enoate；Methyl 12-azido-cis-9-octadecenoate；methyl (Z)-12-azidooctadec-9-enoate
• CAS: 57820-86-7
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₂
• 分子量: 337.506
• InChiKey: GCFPLQRSKVCUAZ-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate 生成 methyl 8-[3-(2-azidooctyl)oxiran-2-yl]octanoate
  参考文献：
  名称：

  LIE, KEN JIE MARCEL S. F.;LAO, H. B., CHEM. AND PHYS. LIPIDS, 45,(1987) N 1, 65-74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蓖麻油酸甲酯 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯的新型席夫碱类似物的合成，抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  席夫碱类似物（5a - q）的新型文库是由12-氨基十八烷基-9-烯酸甲酯与不同取代的芳族醛缩合而合成的。通过光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和HRMS）对合成的化合物进行了全面表征。筛选具有不同取代基的席夫碱类似物对7种不同细菌菌株的体外抗菌活性。其中，具有吸电子取代基的化合物为氯（5a），具有给电子取代基的化合物为羟基（5n）和甲氧基（5o）。）对金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940和枯草芽孢杆菌MTCC 121表现出优异的抗菌性能（MIC值为9-18μM）。还对产品进行了抗生物膜和MBC筛选（最低杀菌浓度）活动，表现出良好的发展前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.062

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of ricinoleic acid-based lipoamino acid derivatives
  作者：Y. Mohini、R.B.N. Prasad、M.S.L. Karuna、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.063

  日期：2016.11

  A series of novel ricinoleic acid based lipoamino acid derivatives were synthesized from (Z)-methyl-12-aminooctadec-9-enoate and different l-amino acids (glycine, alanine, phenyl alanine, valine, leucine, isoleucine, proline and tryptophan). The structures of all the prepared compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. The title compounds were evaluated for their antimicrobial

  由（Z）-甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯和不同的1-氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，苯基丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸，脯氨酸和色氨酸）合成了一系列基于蓖麻油酸的脂氨基酸衍生物。。通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究表征所有制备的化合物的结构。评价标题化合物的抗微生物和抗生物膜活性。在所有衍生物中，化合物7a（Z）-甲基-12-（2-氨基乙酰胺基）octadec-9-烯酸酯显示出有希望的抗菌活性（MIC，3.9–7.8μg/ mL）和化合物7b（Z）-甲基12-（2-氨基丙酰胺基）octadec-9-烯酸酯和7g（Z）-甲基-12-（吡咯烷-2-甲酰胺基）octadec-9-烯酸酯具有中等活性（MIC，7.8–31.2μg/ mL）选择性地针对四种不同的革兰氏阳性细菌菌株，例如金黄色葡萄球菌MTCC 96，枯草芽孢杆菌MTCC 121，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 294
• Enzyme Cascade Reactions for the Biosynthesis of Long Chain Aliphatic Amines from Renewable Fatty Acids
  作者：Da‐Som Lee、Ji‐Won Song、Moritz Voß、Eva Schuiten、Ravi Kumar Akula、Yong‐Uk Kwon、Uwe Bornscheuer、Jin‐Byung Park

  DOI：10.1002/adsc.201801501

  日期：2019.3.15

  Enzyme cascade reactions for the synthesis of long chain aliphatic amines such as (Z)‐12‐aminooctadec‐9‐enoic acid, 10‐ or 12‐aminooctadecanoic acid, and 10‐amino‐12‐hydroxyoctadecanoic acid from renewable fatty acids were investigated. (Z)‐12‐aminooctadec‐9‐enoic acid was produced from ricinoleic acid ((Z)‐12‐hydroxyoctadec‐9‐enoic acid) via (Z)‐12‐ketooctadec‐9‐enoic acid with a conversion of 71%

  研究了由可再生脂肪酸合成长链脂族胺如（Z）-12-氨基十八碳9-烯酸，10-或12-氨基十八碳烯酸和10-氨基-12-羟基十八碳烯酸的酶级联反应。（Z）-12-氨基十八烷基-9-烯酸是由蓖麻油酸（（Z）-12-羟基十八烷基-9-烯酸）经（Z）-12-酮十八烷基-9-烯酸生产的，转化率为71％通过分两步进行的体内生物转化，涉及黄腐微球菌的长链仲醇脱氢酶（SADH）和黄潮弧菌的胺转氨酶（ATA）的变体。由油酸制备10-氨基十八碳烯酸（（Z体内的三步生物催化反应，不仅通过SADH和ATA变体，而且还通过嗜麦芽气单胞菌的脂肪酸双键水合酶（OhyA）通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮十八碳烯酸）嗜麦芽癖。
• Lie Ken Jie, Marcel S. F.; Lam, Wilson L. K.; Lao, H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1 - 11
  作者：Lie Ken Jie, Marcel S. F.、Lam, Wilson L. K.、Lao, H. B.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound in fatty acid chemistry: facile dehydrobromination of dibromo fatty esters to acetylenic ester derivatives
  作者：Marcel S.F Lie Ken Jie、P Kalluri

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00100-x

  日期：1998.1
• Regiospecific oxidation of unsaturated fatty esters with palladium(II) chloride/p-benzoquinone: a sonochemical approach
  作者：Marcel S.F Lie Ken Jie、C.K Lam

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02533-9

  日期：1996.6