H-Cys-Gly-Phe-OH | 942622-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys-Gly-Phe-OH
• 英文别名: CGF；Cys-Gly-Phe；(2S)-2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 942622-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: PQHYZJPCYRDYNE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OPh 、 H-Cys-Gly-Phe-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-phenylalanylglycyl-L-cysteinylglycyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  HOBt促进了酚酯介导的寡肽合成。

  摘要：

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。

  DOI：

  10.2174/09298665113206660097
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Cys-Gly-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺偶联的 N 端半胱氨酸肽对噻嗪重排的序列敏感性和 pH 依赖性

  摘要：

  在 N 端半胱氨酸肽与马来酰亚胺缀合期间形成噻嗪是肽文献中报道不足的副反应。当结合在中性和碱性 pH 值下进行时，我们观察到噻嗪异构体是一种重要的副产物。核磁共振 (NMR) 光谱证实了六元噻嗪的结构，超高效液相色谱 (UHPLC) 与串联质谱 (MS/MS) 相结合，由于具有独特的噻嗪质量碎片，因此可以轻松、明确地进行检测。此外，在三肽模型系统中替换与 N 端半胱氨酸相邻的各种氨基酸会导致不同的噻嗪形成率，尽管在同一数量级内。我们还确定改变马来酰亚胺的 N 取代会影响噻嗪转化率。总之，我们的研究结果表明 N 端半胱氨酸 - 马来酰亚胺加合物的噻嗪重排是适用于其他肽或蛋白质系统的一般副反应。在酸性条件下进行缀合反应或避免使用带有游离氨基的 N 端半胱氨酸可防止形成噻嗪杂质。

  DOI：

  10.1002/psc.3323