ethyl 1-cyclopropyl-7-<1-diphenylmethoxycarbonyl-1,1-bis(hydroxymethyl)methyl>-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 164168-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-7-<1-diphenylmethoxycarbonyl-1,1-bis(hydroxymethyl)methyl>-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[1-benzhydryloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-oxopropan-2-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 164168-10-9
• 化学式: C₃₂H₃₀FNO₇
• 分子量: 559.591
• InChiKey: ICHOLVAOJYBFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-7-<1-diphenylmethoxycarbonyl-1,1-bis(hydroxymethyl)methyl>-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(3-methylsulfonyloxyprop-1-en-2-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。七。1-环丙基-6-氟-4-喹诺酮-3-羧酸的氨基和羟基取代的7-环烷基和7-乙烯基衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  1-环丙基-6-氟-4-喹诺酮羧酸（3a-o）的新型C（7）衍生物已合成和体外抗菌活性进行了评估。化合物3e（3-氨基环丁基），3g（1-氨基环丙基），3m（（2-氨基甲基）乙烯基）和3o（（1-氨基甲基）乙烯基）对革兰氏阴性菌显示出与环丙沙星相当的显着抑制活性细菌包括铜绿假单胞菌。对于两种环状化合物（3e和3g），均获得了良好的药代动力学特征（血清和脑部浓度以及尿液恢复），但乙烯基化合物（3m和3o）的药代动力学则较差。就急性毒性和惊厥诱导而言，化合物3g的毒性低于3e，环丙沙星或氧氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2055
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 1-cyclopropyl-7-diphenylmethoxycarbonylmethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到ethyl 1-cyclopropyl-7-<1-diphenylmethoxycarbonyl-1,1-bis(hydroxymethyl)methyl>-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。七。1-环丙基-6-氟-4-喹诺酮-3-羧酸的氨基和羟基取代的7-环烷基和7-乙烯基衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  1-环丙基-6-氟-4-喹诺酮羧酸（3a-o）的新型C（7）衍生物已合成和体外抗菌活性进行了评估。化合物3e（3-氨基环丁基），3g（1-氨基环丙基），3m（（2-氨基甲基）乙烯基）和3o（（1-氨基甲基）乙烯基）对革兰氏阴性菌显示出与环丙沙星相当的显着抑制活性细菌包括铜绿假单胞菌。对于两种环状化合物（3e和3g），均获得了良好的药代动力学特征（血清和脑部浓度以及尿液恢复），但乙烯基化合物（3m和3o）的药代动力学则较差。就急性毒性和惊厥诱导而言，化合物3g的毒性低于3e，环丙沙星或氧氟沙星。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2055