1-(4-methoxybenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1393640-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1393640-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: RSBMFGFVCJEDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 碘 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 、 1-(4-methoxylbenzyl)-4-(4-methylphenyl)-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-CD/ CuI催化在水中碘取代的1,2,3-三唑，咪唑并[1,2- a ]-吡啶和苯并咪唑并[2,1- b ]噻唑的区域选择性合成及其功能化

  摘要：

  已经开发出一种环境友好的方法，用于在水中CuI /β-CD催化的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。而且，在水性介质中有效合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-碘-苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的方法被证明。另外，通过钯催化的偶联反应成功地修饰了碘化衍生物。该方法的显着特征是在温和的反应条件下原位形成1-碘炔烃和烷基/芳基叠氮化物，高区域选择性以及使用水作为绿色溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.081

文献信息

• Cellulose supported cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs): a new heterogeneous and recyclable catalyst for the one pot synthesis of 1,4-disubstituted – 1,2,3-triazoles in water
  作者：Pramod V. Chavan、Kapil S. Pandit、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4ra05080k

  日期：——

  cuprous iodide nanoparticles (Cell-CuI NPs) have been demonstrated for the first time as an efficient heterogeneous catalyst in the click synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three component reaction between aralkyl/alkyl bromides, alkynes and sodium azide in water. The catalyst has been characterized by XRD, HRTEM, SEM, ICP–AES, EDS as well as IR spectroscopy. It was found to

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。
• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Silica-Immobilized NHC–Cu(I)
  作者：Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1007/s10562-012-0880-7

  日期：2012.9

  procedure via three-component reaction between organic halides, aromatic alkynes and sodium azide in the presence of 0.5 mol% Silica-immobilized NHC–Cu(I) catalyst. The catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3 + 2] Huisgen cycloaddition in water as a green solvent. This procedure has advantages that without the need to handle organic azides because of they are generated

  摘要 在 0.5 mol% 二氧化硅固定的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过有机卤化物、芳香炔烃和叠氮化钠之间的三组分反应，在一锅法中合成了 1,2,3-三唑衍生物。该催化剂在作为绿色溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应显示出高催化活性和 1,4-区域选择性。该程序的优点是无需处理有机叠氮化物，因为它们是原位生成的。该反应范围广，收率好到极好。催化剂循环使用6次，活性没有明显损失。 图文摘要1,2,3-三唑衍生物在0.5 mol%二氧化硅存在下，通过炔烃、卤代烷和叠氮化钠三组分反应，一锅法合成- 固定化 NHC-Cu(I) 催化剂。
• Cu(<scp>ii</scp>) PBS-bridged PMOs catalyzed one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water through click chemistry
  作者：Avvari N. Prasad、Benjaram M. Reddy、Eun-Young Jeong、Sang-Eon Park

  DOI：10.1039/c4ra04093g

  日期：——

  multicomponent reaction of benzyl halides with sodium azide and terminal alkynes. This catalyst allowed for the high regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through a one-step and atom economic tandem reaction with water as the solvent. Note that no additional base or ligand or reducing agent is required. Moreover, in addition to benzyl halides, hetero benzyl halides have also been

  由1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷和卟啉桥联倍半硅氧烷（PBS）的自组装合成了一系列的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO。这些合成的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO使用不同的光谱和非光谱技术进行了表征，即XRD，FT-IR光谱，氮吸附-解吸等温线以及UV可见光谱和EPR光谱。其中，卟啉桥联的PMO，特别是Cu（II）-PBS-HPMO被发现是苄基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃多组分反应的有效催化剂。通过以水为溶剂的一步和原子经济级联反应，该催化剂可以实现1,4-二取代的1,2,3-三唑的高区域选择性合成。注意，不需要额外的碱或配体或还原剂。此外，除了苄基卤以外，杂苯苄基卤还以显着的产率和完全区域选择性的方式获得。通过采用该方案，还可以从易于获得的起始原料中制备出结构良好的1,2,3-三唑系列化合物，收率高至优异。此外，该过程纯粹是异质的，并且级联反应是在水中进行的，
• Nano-magnetic-iron Oxides@choline Acetate as a Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Abolfazl Mohammadkhani、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-021-03739-w

  日期：2022.6

  In this research, four cholines supported on core–shell iron oxides, Fe2O3@[e-mail] (choline acetate), Fe2O3@[e-mail] (choline hydroxide), [e-mail], [e-mail], were synthesized. The synthesized catalysts were tested in 1,2,3-triazoles synthesis by the reaction of nitromethane, aldehyde, and benzyl azide in EtOH as a green solvent. Among four synthesized heterogeneous catalysts, the Fe2O3@MgO@ch

  在这项研究中，四种胆碱负载在核壳氧化铁上，Fe2O3@[e-mail]（醋酸胆碱）、 @[e-mail]（氢氧化胆碱）、[e-mail]、 @Ch.OH、被合成了。通过硝基甲烷、醛和叠氮苄在 EtOH 作为绿色溶剂中的反应，在 1,2,3-三唑合成中对合成的催化剂进行了测试。在四种合成的非均相催化剂中， @[e-mail] 显示出优异的反应催化活性，并在温和的反应条件下以良好的分离收率提供所需的三唑。