1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-N-(adamantyl)-1H-indazole-3-carboxamide | 1843184-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-N-(adamantyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)indazole-3-carboxamide
• CAS: 1843184-42-8
• 化学式: C₂₃H₃₀FN₃O₂
• 分子量: 399.509
• InChiKey: BOGHQNVNYXAOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-pentene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氟化氢钾 、 tetrabutylammonium dihydrogen trifluoride 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 251.0h， 生成 1-(5-fluoro-4-hydroxypentyl)-N-(adamantyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的5-氟-4-羟基戊基侧链代谢产物的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609914

文献信息

• Synthesis of the 5-Fluoro-4-hydroxypentyl Side Chain Metabolites of Synthetic Cannabinoids 5F-APINACA and CUMYL-5F-PINACA
  作者：Mark Trudell、Ryan McKinnie、Tasneam Darweesh、Phoebe Zito、Terrell Shields

  DOI：10.1055/s-0037-1609914

  日期：2018.12

  prepared in 67% overall yield (six steps) from pent-4-en-1-ol and was employed for the synthesis of the 4-hydroxy metabolites of the synthetic cannabinoid 5F-APINACA and CUMYL-5F-PINACA. An efficient method for the construction of the 5-fluoro-4-hydroxypentyl side chain common to a number of synthetic cannabinoid metabolites was developed. A series of hydroxyl protecting groups was examined to assess the

  摘要 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。