[6-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate | 706756-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [6-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 706756-11-8
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 333.387
• InChiKey: QXEKNTRQHQGVJB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 [6-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以17.3%的产率得到(7S,19S)-9,17-dioxa-3,23,29,30-tetrazapentacyclo[23.3.1.111,15.03,7.019,23]triaconta-1(29),11(30),12,14,25,27-hexaene-2,8,18,24-tetrone
  参考文献：
  名称：

  吡啶基聚酰胺-聚酯旋光大环化合物的合成和表征，以及D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的对映体识别。

  摘要：

  在室温下，通过2,6-吡啶二羰基二氯的手性二胺二氢溴化物中间体2a-c的酰化环化反应，制备了五个新的手性大环化合物3a-e。制备大环所需的手性二酯1a-c是在DCC和DMAP的存在下，由相应的N-（Z）-L-氨基酸和2，6-双羟甲基吡啶的缩合获得的。D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的手性大环化合物3a-e的对映体识别已通过荧光光谱进行了表征，表明它们中的一些对D-和L-氨基酸甲基酯的对映体表现出了明显的手性识​​别盐酸盐。已确定3a-L-Am（2）和3c-L-Am（2）配合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1021/jo9913715
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]oxymethyl]pyridin-2-yl]methyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基聚酰胺-聚酯旋光大环化合物的合成和表征，以及D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的对映体识别。

  摘要：

  在室温下，通过2,6-吡啶二羰基二氯的手性二胺二氢溴化物中间体2a-c的酰化环化反应，制备了五个新的手性大环化合物3a-e。制备大环所需的手性二酯1a-c是在DCC和DMAP的存在下，由相应的N-（Z）-L-氨基酸和2，6-双羟甲基吡啶的缩合获得的。D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的手性大环化合物3a-e的对映体识别已通过荧光光谱进行了表征，表明它们中的一些对D-和L-氨基酸甲基酯的对映体表现出了明显的手性识​​别盐酸盐。已确定3a-L-Am（2）和3c-L-Am（2）配合物的化学计量和结合常数。

  DOI：

  10.1021/jo9913715

文献信息

• Synthesis and Characterization of Pyridine-Based Polyamido-Polyester Optically Active Macrocycles and Enantiomeric Recognition for <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Amino Acid Methyl Ester Hydrochloride
  作者：Hongwu Zhao、Wenting Hua

  DOI：10.1021/jo9913715

  日期：2000.5.1

  presence of DCC and DMAP. The enantiomeric recognition of chiral macrocycles 3a-e for D- and L-amino acid methyl ester hydrochlorides has been characterized by fluorescence spectra, which indicate that some of them exhibited significant chiral recognition for the enantiomers of D- and L-amino acid methyl ester hydrochlorides. The stoichiometry and binding constants of 3a-L-Am(2) and 3c-L-Am(2) complexes

  在室温下，通过2,6-吡啶二羰基二氯的手性二胺二氢溴化物中间体2a-c的酰化环化反应，制备了五个新的手性大环化合物3a-e。制备大环所需的手性二酯1a-c是在DCC和DMAP的存在下，由相应的N-（Z）-L-氨基酸和2，6-双羟甲基吡啶的缩合获得的。D-和L-氨基酸甲基酯盐酸盐的手性大环化合物3a-e的对映体识别已通过荧光光谱进行了表征，表明它们中的一些对D-和L-氨基酸甲基酯的对映体表现出了明显的手性识​​别盐酸盐。已确定3a-L-Am（2）和3c-L-Am（2）配合物的化学计量和结合常数。