ethyl 2-(4-ethynylphenyl)acetate | 87356-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethynylphenyl)acetate
• 英文别名: 4-Ethynyl-benzeneacetic acid ethyl ester
• CAS: 87356-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZSERCQUZHQLSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-ethynylphenyl)acetate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)-1-(piperazin-1-yl)ethan-1-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of the Aryl Acetamide Triazolopyridazines against Cryptosporidium Reveals Remarkable Role of Fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00110
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 2-(4-ethynylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC COMPOUNDS AS PDE10A INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS OLÉFINIQUES À SUBSTITUTION ARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PDE10A

  摘要：

  本发明提供了芳基取代烯烃化合物作为磷酸二酯酶1 0A（PDE 1 0A）抑制剂。具体来说，本文描述的化合物可用于通过抑制磷酸二酯酶1 0A酶来治疗或预防疾病、症状和/或紊乱。本文还提供了用于制备本文描述的化合物的工艺、用于合成的中间体以及它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2011138657A1

文献信息

• Gold-Catalyzed Redox Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using Pyridine<i>N</i>-Oxide and Alkynes
  作者：Eric P. A. Talbot、Melodie Richardson、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201300996

  日期：2014.3.10

  synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines has been developed: catalytic dichloro(2‐pyridinecarboxylato)gold [PicAuCl2] in the presence of an acid produces a range of imidazo[1,2‐a]pyridines in good yields starting from alkynes and 2‐aminopyridine N‐oxides. This strategy is mild and foreseen to be of particular use for the installation of stereogenic centers adjacent to the imidazo[1,2‐a]pyridine ring without

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。
• CuI-catalyzed cross-coupling of diazoacetamide with terminal alkynes: an approach to synthesizing substituted dienamides and 3-butynamides
  作者：Jian Li、Dong Ding、Li Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c3ra44801k

  日期：——

  A cross-coupling reaction between diazoacetamide and terminal alkynes has been developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted dienamides and 3-butynamides under mild reaction conditions.

  已开发出一种二氮杂乙酰酰胺与末端炔烃之间的交叉耦合反应，为在温和反应条件下合成取代的二烯酰胺和3-丁炔酰胺提供了一种实用的合成策略。
• [EN] ARYLACETAMIDE ANALOGS OF PIPERAZINE-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-B]PYRIDAZINES<br/>[FR] ANALOGUES D'ARYLACÉTAMIDE DE PIPÉRAZINE-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-B]PYRIDAZINES
  申请人：UNIV OF VERMONT AND STATE AGRICULTURAL COLLEGE

  公开号：WO2021252505A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided are compounds with the following structure: Formula (I), and methods of making and using same. The methods of using the compounds may be methods for treating or prophylaxis of a cryptosporidium infection.

  提供以下结构的化合物：公式（I），以及制备和使用这些化合物的方法。使用这些化合物的方法可能是治疗或预防隐孢子虫感染的方法。
• A gold-catalyzed cycloisomerization/aerobic oxidation cascade strategy for 2-aryl indenones from 1,5-enynes
  作者：Jia Guo、Xiaoshi Peng、Xiaoyu Wang、Fukai Xie、Xinhang Zhang、Guoduan Liang、Zenghui Sun、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Yang Liu

  DOI：10.1039/c8ob02582g

  日期：——

  A unique gold(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization/aerobic oxidation cascade strategy from 1,5-enyne substrates with molecular oxygen as the oxidant to yield the indenone was described. The reaction mechanism was studied by heavy atom labelling and some related experiments. This method was applied to the formal total synthesis of isoprekinamycin.

  描述了一种独特的金（I）催化的5-内消旋环化/好氧氧化级联策略，该方法由分子氧作为氧化剂从1,5-烯炔底物生成茚满酮。通过重原子标记和相关实验研究了反应机理。该方法应用于异普瑞霉素的正式全合成。
• Catalytic π–π Interactions Triggered Photoinduced Synthesis of Biaryls
  作者：Vishal Jyoti Roy、Janardan Chakraborty、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03806

  日期：——

  A highly regioselective photocatalytic method to access a variety of biaryl motifs under metal-free conditions has been developed. The organophotocatalyst is involved in π–π stacking interactions with the alkyne species, which promotes this photocatalytic process with thiophene. Mechanistic studies have shed light on these interactions and the overall process. Along with a broad functional-group tolerance

  已经开发出一种在无金属条件下获取各种联芳基图案的高度区域选择性光催化方法。有机光催化剂参与与炔烃的π-π堆积相互作用，从而促进了与噻吩的光催化过程。机理研究揭示了这些相互作用和整个过程。除了广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性外，该方案已用于药物和其他天然产物的后期功能化。