benzyl {(1S)-1-benzyl-2-[(3,3-dicyano-2-hydroxyprop-2-en-1-yl)amino]-2-oxoethyl}carbamate | 1443224-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl {(1S)-1-benzyl-2-[(3,3-dicyano-2-hydroxyprop-2-en-1-yl)amino]-2-oxoethyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[(3,3-dicyano-2-hydroxyprop-2-enyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1443224-49-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₄
• 分子量: 404.425
• InChiKey: PALWTWFBTHPDEA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {(1S)-1-benzyl-2-[(3,3-dicyano-2-hydroxyprop-2-en-1-yl)amino]-2-oxoethyl}carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到benzyl [(1S)-2-(5-amino-4-cyano-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-1-benzyl-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Peptidoyl Benzotriazolide-Mediated Acylation of Nitrile-Activated Methylene Groups

  摘要：

  Peptidoyl benzotriazoles permit the acylation of active methylene groups of nitriles to provide CH-acylated nitrile enols from alpha-amino acids or from di- or tripeptides with no loss of chirality.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338473
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-((2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 、 丙二腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到benzyl {(1S)-1-benzyl-2-[(3,3-dicyano-2-hydroxyprop-2-en-1-yl)amino]-2-oxoethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Peptidoyl Benzotriazolide-Mediated Acylation of Nitrile-Activated Methylene Groups

  摘要：

  Peptidoyl benzotriazoles permit the acylation of active methylene groups of nitriles to provide CH-acylated nitrile enols from alpha-amino acids or from di- or tripeptides with no loss of chirality.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338473

文献信息

• Peptidoyl Benzotriazolide-Mediated Acylation of Nitrile-Activated Methylene Groups
  作者：Alan Katritzky、Sandhyamayee Sahu、Iryna Lebedyeva、Siva Panda

  DOI：10.1055/s-0033-1338473

  日期：——

  Peptidoyl benzotriazoles permit the acylation of active methylene groups of nitriles to provide CH-acylated nitrile enols from alpha-amino acids or from di- or tripeptides with no loss of chirality.