N-(tert-Butyl)-N-(2-cyanoethyl)-2-oxopropanamide | 936630-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyl)-N-(2-cyanoethyl)-2-oxopropanamide
• 英文别名: N-tert-butyl-N-(2-cyanoethyl)-2-oxopropanamide
• CAS: 936630-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GOUNWCTVZOACQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyl)-N-(2-cyanoethyl)-2-oxopropanamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二氮杂-2-酮的二肽基肽酶IV抑制剂的优化用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在发现N-酰基-1,4-二氮杂-2-酮作为有效和选择性DPP-4抑制剂的新型药效团后，对这种新的先导物进行了优化，在七元环上进行了不同的取代，从而产生了数个高效且高效的DPP-4抑制剂。选择性，口服可生物利用且有效的DPP-4抑制剂，例如3R-甲基-1-环丙基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物9i（DPP-4 IC（50）= 8.0 nM）和3R，6R-二甲基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物14a（DPP-4 IC（50）= 9.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.039
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基氨基)丙腈 、 pyruvoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-Butyl)-N-(2-cyanoethyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二氮杂-2-酮的二肽基肽酶IV抑制剂的优化用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  在发现N-酰基-1,4-二氮杂-2-酮作为有效和选择性DPP-4抑制剂的新型药效团后，对这种新的先导物进行了优化，在七元环上进行了不同的取代，从而产生了数个高效且高效的DPP-4抑制剂。选择性，口服可生物利用且有效的DPP-4抑制剂，例如3R-甲基-1-环丙基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物9i（DPP-4 IC（50）= 8.0 nM）和3R，6R-二甲基-1,4-二氮杂-2-酮衍生物14a（DPP-4 IC（50）= 9.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.039

文献信息

• Beta-amino heterocyclic dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20040254167A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme (“DP-IV inhibitors”) and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compound and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶-IV酶（“DP-IV抑制剂”）的化合物，这些化合物对于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病，是有用的。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1556362A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• EP1556362A4
  申请人：——

  公开号：EP1556362A4

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7101871B2
  申请人：——

  公开号：US7101871B2

  公开（公告）日：2006-09-05
• [EN] BETA-AMINO HETEROCYCLIC DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLPEPTIDASE HETEROCYCLIQUE BETA-AMINO DESTINES AU TRAITEMENT OU A LA PREVENTION DE DIABETES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004037169A2

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention is directed to compounds which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.