1-(adenin-9-yl)propan-2-yl methanesulfonate | 1446486-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(adenin-9-yl)propan-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(6-Aminopurin-9-yl)propan-2-yl methanesulfonate；1-(6-aminopurin-9-yl)propan-2-yl methanesulfonate
• CAS: 1446486-34-5
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃S
• 分子量: 271.3
• InChiKey: ZFPXVKNICMVERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adenin-9-yl)propan-2-yl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到9-(2-丙烯基)腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  (E)-9-(Propen-1-yl)-9H-腺嘌呤的合成，富马酸替诺福韦二吡呋酯中的致突变杂质

  摘要：

  富马酸替诺福韦二吡呋酯是一种高效的抗病毒剂，特别适用于治疗或预防逆转录病毒感染，属于一类称为核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI) 的药物，可阻断逆转录酶，这种酶对 HIV 中的病毒产生至关重要- 感染患者。1-6 在从腺嘌呤生产富马酸替诺福韦二吡呋酯的过程中会产生几种杂质。美国药典规定，其中一种杂质 E-9-(propen-1yl)adenine (2) 的浓度不应超过 5 ppm。7 据我们所知，唯一报道的 2 的制剂仅为毫克数量涉及腺嘌呤的烯丙基化，然后是 1 到 2 的碱催化异构化，但没有报告光谱数据（方案 1）。8 由于 FDA 批准需要可靠的 2 合成，我们研究并报告了一种新的更有效的 2 途径（方案 2）。这种引入 9-丙烯基的方法可能很有用，因为它也可以作为合成 1-取代腺嘌呤的关键保护基团。在我们的方法中，腺嘌呤在 DMF 中在 125°C 和氢氧化钠存在下用 R,S-碳酸丙烯酯处理

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798576
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(adenin-9-yl)propan-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (E)-9-(Propen-1-yl)-9H-腺嘌呤的合成，富马酸替诺福韦二吡呋酯中的致突变杂质

  摘要：

  富马酸替诺福韦二吡呋酯是一种高效的抗病毒剂，特别适用于治疗或预防逆转录病毒感染，属于一类称为核苷逆转录酶抑制剂 (NRTI) 的药物，可阻断逆转录酶，这种酶对 HIV 中的病毒产生至关重要- 感染患者。1-6 在从腺嘌呤生产富马酸替诺福韦二吡呋酯的过程中会产生几种杂质。美国药典规定，其中一种杂质 E-9-(propen-1yl)adenine (2) 的浓度不应超过 5 ppm。7 据我们所知，唯一报道的 2 的制剂仅为毫克数量涉及腺嘌呤的烯丙基化，然后是 1 到 2 的碱催化异构化，但没有报告光谱数据（方案 1）。8 由于 FDA 批准需要可靠的 2 合成，我们研究并报告了一种新的更有效的 2 途径（方案 2）。这种引入 9-丙烯基的方法可能很有用，因为它也可以作为合成 1-取代腺嘌呤的关键保护基团。在我们的方法中，腺嘌呤在 DMF 中在 125°C 和氢氧化钠存在下用 R,S-碳酸丙烯酯处理

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798576