5‐azido‐5‐deoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐4‐O‐tosyl‐α‐D‐xylofuranose | 172039-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5‐azido‐5‐deoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐4‐O‐tosyl‐α‐D‐xylofuranose
• 英文别名: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 172039-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 369.398
• InChiKey: AEBOOIDPKDHSPG-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐azido‐5‐deoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐4‐O‐tosyl‐α‐D‐xylofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-(2-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-3-O-p-toluenesulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-烷基和5-卤代嘧啶的1-（5-叠氮基5-脱氧-3-Op甲苯磺酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）衍生物的合成和反应

  摘要：

  摘要1-（2-O-乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-3--Op-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖基）-5-碘-，-5-氟-和-5-三氟甲基的化学合成尿嘧啶核苷（11-13）以及胸腺嘧啶类似物10是从糖前体和相应的尿嘧啶碱基中提取的。10-13的部分解封得到5'-叠氮基5'-脱氧核苷14-17。以相同方式获得3'，5'-二叠氮基-3'，5'-二脱氧核糖核苷。通过在甲醇或碱性离子交换树脂中用碳酸钾处理10来制备2'，3'-脱水类似物20。10与叠氮化物或甲硫醇盐离子的反应分别得到2'-叠氮基和2'-硫代甲基-核糖核苷。类似地，13用甲硫醇盐离子处理后得到2'-硫代甲基核糖核苷。在碱性介质中用苯氧硫羰基氯处理16，得到2'，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00110-f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-5-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5‐azido‐5‐deoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐4‐O‐tosyl‐α‐D‐xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-烷基和5-卤代嘧啶的1-（5-叠氮基5-脱氧-3-Op甲苯磺酰基-β-d-呋喃呋喃糖基）衍生物的合成和反应

  摘要：

  摘要1-（2-O-乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-3--Op-甲苯磺酰基-β-d-木呋喃糖基）-5-碘-，-5-氟-和-5-三氟甲基的化学合成尿嘧啶核苷（11-13）以及胸腺嘧啶类似物10是从糖前体和相应的尿嘧啶碱基中提取的。10-13的部分解封得到5'-叠氮基5'-脱氧核苷14-17。以相同方式获得3'，5'-二叠氮基-3'，5'-二脱氧核糖核苷。通过在甲醇或碱性离子交换树脂中用碳酸钾处理10来制备2'，3'-脱水类似物20。10与叠氮化物或甲硫醇盐离子的反应分别得到2'-叠氮基和2'-硫代甲基-核糖核苷。类似地，13用甲硫醇盐离子处理后得到2'-硫代甲基核糖核苷。在碱性介质中用苯氧硫羰基氯处理16，得到2'，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00110-f

文献信息

• Chemoselective reduction of azides catalyzed by molybdenum xanthate by using phenylsilane as the hydride source
  作者：Mahagundappa R. Maddani、Saravana K. Moorthy、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.093

  日期：2010.1

  A chemoselective, neutral, and efficient strategy for the reduction of azides to corresponding amines catalyzed by dioxobis(N,N,-diethyldithiocarbamato) molybdenum complex (1, MoO2[S2CNEt2]2) in the presence of phenylsilane is discovered. This chemoselective reduction strategy tolerates a variety of reducible functional groups.

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。
• Clickable 4-Oxo-β-lactam-Based Selective Probing for Human Neutrophil Elastase Related Proteomes
  作者：Eduardo F. P. Ruivo、Lídia M. Gonçalves、Luís A. R. Carvalho、Rita C. Guedes、Stefan Hofbauer、José A. Brito、Margarida Archer、Rui Moreira、Susana D. Lucas

  DOI：10.1002/cmdc.201600258

  日期：2016.9.20

  biotinylated activity-based probes as tools for molecular functional analysis. Attaching the tags to the 4-oxo-β-lactam scaffold did not affect HNE inhibitory activity, as revealed by the IC50 values in the nanomolar range (56-118 nm) displayed by the probes. The nitrobenzoxadiazole (NBD)-based probe presented the best binding properties (ligand efficiency (LE)=0.31) combined with an excellent lipophilic

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是一种丝氨酸蛋白酶，与多种炎症过程有关，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD）。HNE在COPD和其他炎性疾病机制中的确切参与尚待阐明。本文中，我们报告了基于4-氧代-β-内酰胺战斗部的铜催化炔叠氮1,3-偶极环加成（CuAAC或“点击”化学）方法，该方法产生了含有三唑部分的强效HNE抑制剂。由此产生的结构活性关系为开发基于荧光和生物素化活性的探针作为分子功能分析工具奠定了基础。如探针显示的纳摩尔浓度（56-118 nm）的IC50值所示，将标签附着到4-oxo-β-内酰胺支架上不会影响HNE抑制活性。基于硝基苯并恶二唑（NBD）的探针具有最佳的结合性能（配体效率（LE）= 0.31），并具有出色的亲脂性配体效率（LLE = 4.7）。此外，这些探针显示出足够的荧光特性，在人类嗜中性粒细胞中的内在化以及在存在大量过量的细胞裂解物蛋白的情况下对HNE的适当检测。这
• Reversible Lysine Modification on Proteins by Using Functionalized Boronic Acids
  作者：Pedro M. S. D. Cal、Raquel F. M. Frade、Carlos Cordeiro、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/chem.201500127

  日期：2015.5.26

  install azide and alkyne bioorthogonal functions on proteins, which may then be further reacted with their bioorthogonal counterparts. These constructs were also used to add polyethylene glycol (PEG) to insulin, a modification which has been shown to be reversible in the presence of fructose. Finally, iminoboronates were used to assemble a folic acid/paclitaxel small‐molecule/drug conjugate in situ with

  氨基硼酸酯已被用于在蛋白质上成功安装叠氮化物和炔烃的生物正交功能，然后可以使其与它们的生物正交对应物进一步反应。这些构建体还用于向胰岛素中添加聚乙二醇（PEG），这种修饰已被​​证明在果糖存在下是可逆的。最后，亚氨基硼酸酯用于原位组装叶酸/紫杉醇小分子/药物结合物，对NCI-H460癌细胞的IC 50 值为20.7 n M，对CRL-1502非癌细胞的细胞毒性可忽略不计。
• Synthesis of 5-Amino-5-deoxypentonolactams
  作者：Karel Kefurt、Zdeňka Kefurtová、Věra Marková、Karla Slívová

  DOI：10.1135/cccc19961027

  日期：——

  5-Azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (4) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose (10) were prepared starting from D-xylose and D-arabinose, respectively. Using the oxidation-reduction way for the C-3 epimerization, 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose (15) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose (17) were obtained from 4 and 10, respectively. The derivatives 4, 10, 15 and 17 afforded by acid hydrolysis, oxidation with bromine and catalytic hydrogenation successively the corresponding 5-azido-5-deoxy-D-pentofuranoses 6, 11, 18, 19, 5-azido-5-deoxy-D-pentonolactones 7, 12, 20, 21 and 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactams 8, 13, 22, 23.

  从D-木糖和D-阿拉伯糖开始制备5-Azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-木糖呋喃糖（4）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-阿拉伯呋喃糖（10）。使用氧化还原法进行C-3异构化，从4和10分别得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-核糖呋喃糖（15）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-莱克索呋喃糖（17）。通过酸水解、溴氧化和催化氢化，分别得到相应的5-azido-5-deoxy-D-戊糖呋喃糖6、11、18、19，5-azido-5-deoxy-D-戊内酯7、12、20、21和5-氨基-5-deoxy-D-戊内酰胺8、13、22、23。
• Design and synthesis of 1,2-dihydroquinoline/chromene fused sugar triazole frameworks by copper-catalyzed one-pot click and intramolecular arylation reactions
  作者：Mohammed Ansar Ahemad、Sabita Nayak、Kamalika Prusty、Gopinatha Panigrahi、Suhasini Mohapatra、Seetaram Mohapatra

  DOI：10.1039/d4ob00711e

  日期：——

  Expedient copper-catalyzed one-pot click and intramolecular arylation reactions have been developed for the synthesis of 1,2-dihydroquinoline/chromene-fused triazoles with varying sugar functionalities. It has been observed that the additive TMEDA greatly facilitates this copper-catalyzed cyclization. This reaction involves two mechanistically distinct reactions i.e. an atom-economical click reaction

  已经开发出方便的铜催化一锅点击和分子内芳基化反应，用于合成具有不同糖官能团的 1,2-二氢喹啉/色烯稠合三唑。据观察，添加剂 TMEDA 极大地促进了这种铜催化的环化。该反应涉及两个机械上不同的反应，即原子经济的点击反应和糖三唑的直接芳基化。该方法可以快速、简单地获得熔糖三唑，收率中等至良好。所有关键产品均使用1 H 和13 C NMR 和 HRMS 数据进行表征。