(5aR,7R,8S,8aS)-5a,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione | 263764-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5aR,7R,8S,8aS)-5a,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-7-oxa-1,11-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-8-ene-10,12-dione
• CAS: 263764-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: SKPRZUHAAXECTJ-VODXULPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7R,8S,8aS)-5a,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5aR,7R,8S,8aS)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-8-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5a,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-1H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'R)-1-(4-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-hydroxycyclopentyl)uracil 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5aR,7R,8S,8aS)-5a,7,8,8a-tetrahydro-7-hydroxy-8-hydroxymethyl-2H,6H-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-c]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties ofl-oligodeoxynucleotide analogues fixed in a low anti glycosyl conformation

  摘要：

  我们合成了核苷类似物的 L 型对映体（cU 和 cA），其糖基键以低反构象（ap 糖基构象，χ ≈ 180°）固定，并将其加入寡核苷酸中，评估其与天然 DNA 和 RNA 序列的杂交能力。虽然将修饰的核苷掺入寡核苷酸中会降低与未修饰的互补 DNA 序列的杂交能力，但完全取代的 12 聚体（cU12 和 cA12）仍能保持与未修饰的互补 DNA 12 聚体的杂交能力，而不管它们的非天然 L 手性如何。cU12 与 rA12 形成的双链比相应的天然 12 聚体（dT12）更稳定，而 cA12 则不能与 rU12 杂交。基于 cU12-rA12 的模型结构，我们对这些实验结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b312276j

文献信息

• Design and Racemic Synthesis of Conformationally Restricted Carbocyclic Pyrimidine Nucleoside Analogs Based on the Structure of the L-Nucleoside Residue in Heterochiral DNA.
  作者：Hidehito URATA、Hidetaka MIYAGOSHI、Hitoshi KAKUYA、Hideki TOKUMOTO、Takuya KAWAHATA、Toru OTAKE、Masao AKAGI

  DOI：10.1248/cpb.46.458

  日期：——

  Carbocyclic pyrimidine nucleoside analogs which have restricted glycosidic conformation at chi approximately 180 degrees were designed, based on the conformational features of the L-nucleotide residue in heterochiral DNA, and synthesized. The synthesis of (+/-)-carbocyclic 6,6'-O-cyclo-2'-deoxyuridine was achieved via bromination and subsequent intramolecular cyclization of carbocyclic 6'beta-hydroxy-2'-deoxyuridine

  基于异手性DNA中L-核苷酸残基的构象特征，设计了在大约180度具有受限糖苷构象的碳环嘧啶核苷类似物，并进行了合成。（+/-）-碳环6,6'-O-环-2'-脱氧尿苷的合成是通过碳环6'β-羟基-2'-脱氧尿苷的溴化和随后的分子内环化来实现的。（4-）-碳环6,6'-O-环-2'-脱氧胞苷通过4-三唑中间体由受保护的碳环6,6'-O-环-2'-脱氧尿苷合成。