5-bromo-2-methoxyisophthalic acid | 99067-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxyisophthalic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-methoxyisophthalic acid；5-bromo-2-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 99067-30-8
• 化学式: C₉H₇BrO₅
• 分子量: 275.056
• InChiKey: BKOUUBHGETWWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxyisophthalic acid 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光光开关二硫醚用于生物标记和光学超分辨率的单分子定位显微镜。

  摘要：

  报告了水溶性双芳烃（DAE）的模块化组件，可用作光学纳米显微镜的生物标记。具有荧光“封闭”形式的可逆光开关的1,2-双（2-烷基-6-苯基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯装饰有一个或两个连接的甲氧基到段苯环的一个或多个位置和两个，四个或八个羧酸基。这些DAE的抗体偶联物具有低聚集，在水性缓冲液中有效进行光转换，细胞结构的特异性染色以及光物理特性（高发射效率和低环还原量子产率）的特性，从而使其可用于超分辨率显微镜。呈现了微管蛋白，波形蛋白和核孔复合物的图像。超分辨率图像也可以通过仅使用488 nm的光来获取，而无需使用UV光进行额外的光激活。这些DAE具有可逆的光开关功能，而无需在成像介质中添加任何添加剂，并开辟了通往具有光学超分辨率的生物成像荧光染料模块化设计的新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00274
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴苯甲醚 在 Petroleum ether 作用下， 生成 5-bromo-2-methoxyisophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Interconversion Reactions of Organolithium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a020

文献信息

• Complexes and Ligands
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20220025254A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The present application provides ligands and fluorescent or luminescent complexes comprising these ligands.

  本申请提供了配体和包括这些配体的荧光或发光配合物。
• Bright and stable luminescent probes for target engagement profiling in live cells
  作者：N. Connor Payne、Alena S. Kalyakina、Kritika Singh、Mark A. Tye、Ralph Mazitschek

  DOI：10.1038/s41589-021-00877-5

  日期：2021.11

  techniques that enable the quantitative interrogation of interactions between proteins and other biopolymers, or with their small-molecule ligands. Time-resolved Förster resonance energy transfer (TR-FRET) assay platforms offer high sensitivity and specificity. However, the paucity of accessible and biocompatible luminescent lanthanide complexes, which are essential reagents for TR-FRET-based approaches

  生物医学研究的进展速度直接取决于能够定量研究蛋白质与其他生物聚合物或其小分子配体之间相互作用的技术。时间分辨福斯特共振能量转移 (TR-FRET) 检测平台具有高灵敏度和特异性。然而，由于缺乏可利用且生物相容的发光稀土配合物（这些配合物是基于 TR-FRET 的方法的重要试剂），而且它们的细胞渗透性差，限制了 TR-FRET 在同质和细胞外测定应用之外的更广泛的适应性。在此，我们报告了 CoraFluors 的开发，这是一种新型大三环铽配合物，其易于合成，在生物介质中稳定，并表现出生物学研究所需的光物理和物理化学性质。我们验证了 CoraFluors 在无细胞系统中的性能，鉴定了细胞可渗透的类似物，并证明了它们在 Keap1 配体的定量域选择性表征以及活细胞中 HDAC1 抑制剂的异构体选择性靶点接合分析中的实用性。
• Hawkins, Journal of Applied Chemistry, 1956, vol. 6, p. 125,126
  作者：Hawkins

  DOI：——

  日期：——
• Reversibly Photoswitchable Fluorescent Diarylethenes Resistant against Photobleaching in Aqueous Solutions
  作者：Kakishi Uno、Mariano L. Bossi、Masahiro Irie、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1021/jacs.9b08748

  日期：2019.10.16

  Low photostability in aqueous solutions is the main drawback of synthetic photochromic dyes, which limits their switching performance and utility in biology, medicine, and life sciences. Even the most promising photochromes-reversibly photoswitchable diarylethenes (DAEs) with fluorescent "closed" forms-are known to undergo only several tens (typically 20-30) of switching cycles in aqueous solutions. In this work, we introduce water-soluble and highly photostable 1,2-[bis(2-ethyl/2-isobutyl-1-benzothiophene-1,1-dioxide-6-phenyl-3-yl)]perfluorocyclopentenes decorated with four -CONHC(CH2R)(3) residues capped with 12 carboxylic acid groups (R = CH2CO2H, O(CH2)(2)CO2H). Under irradiation with UV (365 nm) and visible light (470 nm), they provide several hundred (for the "rapid" DAEs with isobutyl groups, up to 1000) full switching cycles in aqueous solutions without exclusion of air oxygen (outperforming the photoswitchable and fluorescent protein Dreiklang). The new branching approach based on secondary carboxamides with N-tert-alkyl residues decorated with polar groups may serve as a blueprint for the design of highly fatigue resistant and reversibly photoswitchable fluorescent probes applicable in life sciences as aqueous solutions.