2,3-epoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 1195263-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3-Epoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 1195263-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QOCFMUNYNNDGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 邻甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Darzens 缩合和 α,β-环氧化物重排的稳健实用过程的开发：方法的范围和局限性

  摘要：

  报道了取代苯甲醛的 Darzens 缩合和随后的 α,β-环氧重排的实用且稳健的过程。所开发的工艺既适用于大规模合成，也适用于平行合成。虽然贫电子苯甲醛以中等至低产率产生芳基酮和 2-取代芳基酮的混合物，但发现富电子苯甲醛以高产率反应形成 2-取代芳基酮，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-epoxy-3-(2-methoxy-phenyl)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Darzens 缩合和 α,β-环氧化物重排的稳健实用过程的开发：方法的范围和局限性

  摘要：

  报道了取代苯甲醛的 Darzens 缩合和随后的 α,β-环氧重排的实用且稳健的过程。所开发的工艺既适用于大规模合成，也适用于平行合成。虽然贫电子苯甲醛以中等至低产率产生芳基酮和 2-取代芳基酮的混合物，但发现富电子苯甲醛以高产率反应形成 2-取代芳基酮，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067002

文献信息

• 一种邻甲氧基苯丙酮的制备方法
  申请人：杭州国瑞生物科技有限公司

  公开号：CN114685256A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及医药原料和化工中间体合成的技术领域，具体涉及邻甲氧基苯丙酮的合成方法。以邻甲氧基苯甲醛为起始物料，与卤代丙酸酯类化合物在强碱性试剂下反应，后通过金属碱水解，酸性条件下脱羧后得到邻甲氧基苯丙酮。该方法工艺路线简单，原料均为常用化工原料，简单易得，价格低廉，三废量小，所得产品HPLC纯度高，适用于工业化大规模生产。
• DE702007
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE752328
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5300245A
  申请人：——

  公开号：US5300245A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5401433A
  申请人：——

  公开号：US5401433A

  公开（公告）日：1995-03-28