3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-allo-pentitol-1-yl)pyrrole | 102803-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-allo-pentitol-1-yl)pyrrole
• CAS: 102803-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₇
• 分子量: 289.285
• InChiKey: JCTHMBDEPRWIBX-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143.24
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-allo-pentitol-1-yl)pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-β-D-ribopyranosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过新的d-allo-pentitol-1-yl杂环的脱水合成d-ribo-C-核苷类似物

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-甘油-d-α-庚糖盐酸盐与无环和环状的1,3-二羰基化合物反应，分别得到（d-异代-戊醇-1-基）-吡咯和取决于反应条件，可以脱水以产生具有呋喃或吡喃结构的d-核糖-C-糖基杂环的-四氢吲哚。因此，当动力学控制反应时，获得了α-和β-d-呋喃核糖基杂环，但是在热力学控制条件下形成了α-和β-d-核吡喃糖基杂环。提出了基于三乙酸酯的质谱在两种结构之间进行区分的标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90702-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(benzylamino)-D-glycero-D-altro-heptono-nitrile 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 反应 312.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-2-methyl-5-(D-allo-pentitol-1-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过新的d-allo-pentitol-1-yl杂环的脱水合成d-ribo-C-核苷类似物

  摘要：

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-甘油-d-α-庚糖盐酸盐与无环和环状的1,3-二羰基化合物反应，分别得到（d-异代-戊醇-1-基）-吡咯和取决于反应条件，可以脱水以产生具有呋喃或吡喃结构的d-核糖-C-糖基杂环的-四氢吲哚。因此，当动力学控制反应时，获得了α-和β-d-呋喃核糖基杂环，但是在热力学控制条件下形成了α-和β-d-核吡喃糖基杂环。提出了基于三乙酸酯的质谱在两种结构之间进行区分的标准。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90702-x