[2-(5-chloro-2-triisopropylsilanylsulfanyl-phenyl)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(5-chloro-2-triisopropylsilanylsulfanyl-phenyl)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-chloro-2-tri(propan-2-yl)silylsulfanylphenyl]ethyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₂₃H₄₀ClNO₂SSi
• 分子量: 458.181
• InChiKey: IYDGLHCCGOKBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Dde)-OH 、 [2-(5-chloro-2-triisopropylsilanylsulfanyl-phenyl)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-6-[(1-carbamoylcyclohexyl)amino]-5-[[(2S)-2-[[4-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino]benzoyl]amino]-6-[[(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoyl]amino]hexanoyl]amino]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selectively Targeting T- and B-Cell Lymphomas: A Benzothiazole Antagonist of α₄β₁ Integrin

  摘要：

  Current cancer chemotherapeutic agents clinically deployed today are designed to be indiscriminately cytotoxic, however. achieving selective targeting of cancer malignancies would allow for improved diagnostic and chemotherapeutic tools. Integrin alpha(4)beta(1), a heterodimeric cell surface receptor, is believed to have a low-affinity conformation in resting normal lymphocytes and an activated high-affinity conformation in cancerous cells, specifically T- and B-cell lymphomas. This highly attractive yet poorly understood receptor has been selectively targeted with the bisaryl urea peptidomimetic antagonist 1. However. concerns regarding its preliminary pharmacokinetic (PK) profile provided an impetus to change the pharmacophore from a bisaryl urea to a 2-arylaminobenzothiazole moiety, resulting in an analogue with improved physicochemical properties, solubility, and kidney:tumor ratio while maintaining potency (6; IC50 = 53 pM). The results presented herein utilized heterocyclic and solid-phase chemistry, cell adhesion assay, and in vivo optical imaging using the cyanine dye Cy5.5 conjugate.

  DOI：

  10.1021/jm800313f
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydrofolate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [2-(5-chloro-2-triisopropylsilanylsulfanyl-phenyl)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74788

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-butyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8-anhydride-4,5-imide 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-N'-甲基三苯甲基-L-赖氨酸 在 [2-(5-chloro-2-triisopropylsilanylsulfanyl-phenyl)-ethyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 NH2-KK(NDI)-NH2
  参考文献：
  名称：

  基于萘二亚胺附加二肽的1-Dn型纳米结构的自组装

  摘要：

  n 型 1D 纳米结构由带有 1,4,5,8-萘四甲酸二亚胺 (NDI) 侧链的二肽的 β-折叠组装形成螺旋纳米纤维或扭曲纳米带。淀粉样一维螺旋纳米纤维和扭曲的纳米带根据 NDI 基团的位置在水溶液中组装。beta-Sheet 型氢键和 pi-pi 关联在指导组装过程中起着重要作用。静电排斥和疏水相互作用之间的微妙平衡对于自组装至关重要。荧光寿命和各向异性实验表明，纳米结构内分子间组织和堆积的性质严重影响分子间能量迁移 pi 电子离域。

  DOI：

  10.1021/ja906377q

文献信息

• WO2006/123020
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——