5-(2-aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 157521-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 157521-65-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅S₂
• 分子量: 275.358
• InChiKey: GSPRIWRZXCKHOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-phenyl-3-[4-(4-phenyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药，第4部分。5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇作为一类新的DHFR抑制剂：合成，生物学评估和分子生物学建模研究

  摘要：

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的化合物，并对其体外DHFR抑制进行了评估，抗菌，抗肿瘤和血吸虫活性。分配了四种活性化合物，分别是抗菌药22（相当于庆大霉素和环丙沙星），血吸虫药29（相当于吡喹酮），DHFR抑制剂34（IC 50 0.03μM，比MTX活性高2.7倍）和抗肿瘤药36（相当于阿霉素）。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Leu4和Val1的识别对于DHFR结合至关重要。灵活的比对和表面作图表明，所获得的模型可用于开发新型的DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.039
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[(phenylcarbamothioylamino)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到5-(2-aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药，第4部分。5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇作为一类新的DHFR抑制剂：合成，生物学评估和分子生物学建模研究

  摘要：

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的化合物，并对其体外DHFR抑制进行了评估，抗菌，抗肿瘤和血吸虫活性。分配了四种活性化合物，分别是抗菌药22（相当于庆大霉素和环丙沙星），血吸虫药29（相当于吡喹酮），DHFR抑制剂34（IC 50 0.03μM，比MTX活性高2.7倍）和抗肿瘤药36（相当于阿霉素）。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Leu4和Val1的识别对于DHFR结合至关重要。灵活的比对和表面作图表明，所获得的模型可用于开发新型的DHFR抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.039

文献信息

• Nonclassical antifolates, part 4. 5-(2-Aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols as a new class of DHFR inhibitors: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study
  作者：Ghada S. Hassan、Shahenda M. El-Messery、Fatmah A.M. Al-Omary、Sarah T. Al-Rashood、Marwa I. Shabayek、Yasmin S. Abulfadl、El-Sayed E. Habib、Salwa M. El-Hallouty、Walid Fayad、Khaled M. Mohamed、Bassem S. El-Menshawi、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.039

  日期：2013.8

  A new series of compounds possessing 5-(2-aminothiazol-4-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol skeleton was designed, synthesized, and evaluated for their in vitro DHFR inhibition, antimicrobial, antitumor and schistosomicidal activities. Four active compounds were allocated, the antibacterial 22 (comparable to gentamicin and ciprofloxacin), the schistosomicidal 29 (comparable to praziquantel), the

  设计，合成了一系列具有5-（2-氨基噻唑-4-基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的化合物，并对其体外DHFR抑制进行了评估，抗菌，抗肿瘤和血吸虫活性。分配了四种活性化合物，分别是抗菌药22（相当于庆大霉素和环丙沙星），血吸虫药29（相当于吡喹酮），DHFR抑制剂34（IC 50 0.03μM，比MTX活性高2.7倍）和抗肿瘤药36（相当于阿霉素）。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Leu4和Val1的识别对于DHFR结合至关重要。灵活的比对和表面作图表明，所获得的模型可用于开发新型的DHFR抑制剂。