(2R)-2,4-dimethylpent-4-enoic acid | 256663-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2,4-dimethylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (R)-2,4-dimethyl-pent-4-enoic acid
• CAS: 256663-21-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WQBDUHHOENCMGP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 (2R)-2,4-dimethylpent-4-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 pent-4-enyl (2R)-2,4-dimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  功能化壬内酯合成中取代基对闭环复分解反应的影响

  摘要：

  报道了基于顺序酯化和闭环复分解 (RCM) 反应的功能化九元环内酯的合成。分析了烯烃取代和烯丙基和高烯丙基氧化取代基对RCM反应的影响。观察到一种不寻常的环化立体化学，导致在壬内酯合成中形成立体选择性烯烃。高选择性可以通过均烯丙基或烯丙基羟基与钌金属中心在钌环丁烷中间体中的相互作用/配位来合理化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032072
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2,4-dimethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化壬内酯合成中取代基对闭环复分解反应的影响

  摘要：

  报道了基于顺序酯化和闭环复分解 (RCM) 反应的功能化九元环内酯的合成。分析了烯烃取代和烯丙基和高烯丙基氧化取代基对RCM反应的影响。观察到一种不寻常的环化立体化学，导致在壬内酯合成中形成立体选择性烯烃。高选择性可以通过均烯丙基或烯丙基羟基与钌金属中心在钌环丁烷中间体中的相互作用/配位来合理化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032072

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过