1-(2-chloroethyl)-1,2,2-tris(methylsulfonyl)hydrazine | 127792-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1,2,2-tris(methylsulfonyl)hydrazine
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)-N',N'-bis(methylsulfonyl)methanesulfonohydrazide
• CAS: 127792-86-3
• 化学式: C₅H₁₃ClN₂O₆S₃
• 分子量: 328.819
• InChiKey: LGQLKFOLWKQYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylsulfonyloxy)ethyl-1,2,2-tris(methylsulfonyl)hydrazine 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到1-(2-chloroethyl)-1,2,2-tris(methylsulfonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三（磺酰基）肼作为抗肿瘤药和锥虫病药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了几种1,2,2-三（磺酰基）肼，被认为是1,2-双（磺酰基）肼的前药，并评估了它们在小鼠中的抗肿瘤和锥虫活性。1-甲基-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼是一种非常有效的抗锥虫剂，而1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼则没有活性。相比之下，1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼显示出强大的抗肿瘤活性，产生了患有白血病L1210，白血病P388或肉瘤180的小鼠数个60天的“治愈”。三（磺酰基）衍生物不会产生异氰酸酯这一事实会加剧亚硝基脲如1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU）的宿主毒性，使其成为锥虫和锥虫的重要药物。癌症化疗。

  DOI：

  10.1021/jm00170a033

文献信息

• Sulfonylhydrazines and their use as antineoplastic agents and as
  申请人：Yale University

  公开号：US05101072A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Sulfonylhydrazines of the formula RSO.sub.2 N(CH.sub.2 CH.sub.2 X)N(SO.sub.2 CH.sub.3).sub.2, wherein R is an alkyl or an aryl and X is a halogen or OSO.sub.2 Y, wherein Y is an alkyl or an aryl. Such sulfonylhydrazines are useful in treating cancer. Methylating agents of the formula (a) R'SO.sub.2 N(CH.sub.3)N(SO.sub.2 CH.sub.3).sub.2, wherein R' is an alkyl or an aryl and (b) R"SO.sub.2 N(CH.sub.3)N(CH.sub.3)SO.sub.2 R", wherein R" is an alkyl or an aryl. Such methylating agents are useful as antitrypanosomal and anticancer agents.

  磺酰肼的化学式为RSO.sub.2 N(CH.sub.2 CH.sub.2 X)N(SO.sub.2 CH.sub.3).sub.2，其中R是烷基或芳基，X是卤素或OSO.sub.2 Y，Y是烷基或芳基。这种磺酰肼在治疗癌症方面很有用。甲基化剂的化学式为(a) R'SO.sub.2 N(CH.sub.3)N(SO.sub.2 CH.sub.3).sub.2，其中R'是烷基或芳基，以及(b) R"SO.sub.2 N(CH.sub.3)N(CH.sub.3)SO.sub.2 R"，其中R"是烷基或芳基。这种甲基化剂在抗锥虫和抗癌药物方面很有用。
• [EN] ANTITUMOR 2-AMINOCARBONYL-1,2-BIS(METHYLSULFONYL)-1-(SUBSTITUTED)HYDRAZINES<br/>[FR] HYDRAZINES 2-AMINOCARBONYL-1,2-BIS(METHYLSULFONYL)-1-(SUBTITUEES) ANTITUMORALES
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1997002029A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) The present invention relates to novel 2-aminocarbonyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)hydrazines and 2-aminocarbonyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-1-methylhydrazines, and their use to treat malignant tumors. The agents are especially useful in the treatment of animal and human cancers. Two preferred agents in this class, especially for use in the treatment of tumors are 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-(2-chloroethyl)aminocarbonylhydrazine and 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-methylaminocarbonylhydrazine. These agents are characterized by the following: they are incapable of undergoing inactivation by the denitrosation mechanism proposed for the inactivation of the CNUs roethylation or methylation and carbamoylation.(FR) On décrit de nouvelles hydrazines 2-aminocarbonyl-1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl) hydrazines et de nouvelles 2-aminocarbonyl-1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-méthylhydrazines, ainsi que leur utilisation pour traiter des tumeurs malignes. Ces agents sont particulièrement utiles pour traiter des cancers humains et animaux. Deux agents préférés de cette classe, notamment destinés au traitement des tumeurs, sont la 1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl)-1-(2-chloroéthyl) aminocarbonylhydrazine et la 1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl)-2-méthylaminocarbonylhydrazine. Ces agents se caractérisent en ce qu'ils ne peuvent subir une inactivation par le mécanisme de dénitrosation proposé pour l'inactivation des N-(2-chloroéthyl)-N-nitrosourées (CNU), en ce qu'ils ne peuvent produire une espèce donnant une hydroxyéthylation par le mécanisme proposé pour les CNU, et en ce qu'ils peuvent donner une chloroéthylation ou une méthylation et une carbamoylation.

  本发明涉及新型的2-氨基甲酰基-1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)肼和2-氨基甲酰基-1,2-双(甲基磺酰基)-1-甲基肼及其用于治疗恶性肿瘤的用途。这些药物在动物和人类癌症的治疗中特别有用。这个类别中两个首选的药物，特别是用于肿瘤治疗的，分别是1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)-2-(2-氯乙基)氨基甲酰基肼和1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)-2-甲基氨基甲酰基肼。这些药物的特点是：它们不能通过CNUs去亚硝化机制进行去活化，也不能通过氢氧乙基化机制产生一种特定的物种，但可以通过氯乙基化或甲基化和氨基甲酰化进行反应。
• Sulfonylhydrazines and their use as antineoplastic agents and as antitrypanosomal agents
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0416286A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  Sulfonylhydrazines of the formula RSO₂N(CH₂CH₂X)N(SO₂CH₃)₂, wherein R is an alkyl or an aryl and X is a halogen or OSO₂Y, where Y is an alkyl or an aryl. Such sulfonylhydrazines are useful in treating cancer. Methylating agents of the formula (a) R′SO₂N(CH₃)N(SO₂CH₃)₂, wherein R′ is an alkyl or an aryl and (b) R˝SO₂N(CH₃)N(CH₃)SO₂R˝, wherein R˝ is an alkyl or an aryl. Such methylating agents are useful as antitrypanosomal and anticancer agents.

  式 RSO₂N(CH₂CH₂X)N(SO₂CH₃)₂的磺酰肼，其中 R 是烷基或芳基，X 是卤素或 OSO₂Y，其中 Y 是烷基或芳基。此类磺酰肼可用于治疗癌症。 式中的甲基化剂 (a) R′SO₂N(CH₃)N(SO₂CH₃)₂，其中 R′是烷基或芳基，以及 (b) R˝SO₂N(CH₃)N(CH₃)SO₂R˝，其中 R˝ 是烷基或芳基。此类甲基化制剂可用作抗锥虫剂和抗癌剂。
• SHYAM, KRISHNAMURTHY;PENKETH, PHILIP G.;DIVO, ALAN A.;LOOMIS, REGINA H.;P+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2259-2264
  作者：SHYAM, KRISHNAMURTHY、PENKETH, PHILIP G.、DIVO, ALAN A.、LOOMIS, REGINA H.、P+

  DOI：——

  日期：——
• 1-Alkyl-2-acyl-1,2-disulfonylhydrazines with antineoplastic activity
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0541322B1

  公开（公告）日：1996-09-11