benzyl (1-(benzyloxy)-3-vinyl-1H-pyrazol-4-yl)methylcarbamate | 1421357-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1-(benzyloxy)-3-vinyl-1H-pyrazol-4-yl)methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(3-ethenyl-1-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1421357-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: XHMGPRPZOMZPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(benzyloxy)-3-vinyl-1H-pyrazol-4-yl)methylcarbamate 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到benzyl (1-(benzyloxy)-3-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-(苯基甲氧基)-1H-吡唑 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(diphenylphosphino)palladium(II)dichloride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 异丙基氯化镁 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 benzyl (1-(benzyloxy)-3-vinyl-1H-pyrazol-4-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  麝香酚作为γ-氨基丁酸A受体激动剂的4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  muscimol（一种GABA A受体激动剂）的一系列生物等位4-（氨基甲基）-1-羟基吡唑（4-AHP）类似物已经合成，并在天然和选定的重组GABA A受体上进行了药理学表征。未取代的4- AHP类似物（2A）（EC 50 19μM，- [R最大69％）中，在人的适度有效激动剂α 1 β 2 γ 2种GABA甲受体，和在SAR在3-和/或5-取代的研究发现-位置不利于结合亲和力。在α配体-受体对接1 β 2 γ 2 GABA甲受体同源性模型以及获得的SAR表明2a和muscimol具有相同的结合模式，这与基于4-（piperidin-4-yl）-1-hydroxypyrazole（4-PHP ，1）。选择性α 1 β 2 γ 2比ρ 1 GABA甲观察为5-氯，5-溴受体和5-甲基取代的类似物，图2a示出，即使在结构的微小差别会引起亚型选择性。

  DOI：

  10.1021/jm301473k