(5-((dimethylamino)methyl)-1,3-phenylene)dimethanol | 1301599-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-((dimethylamino)methyl)-1,3-phenylene)dimethanol
• 英文别名: [3-[(dimethylamino)methyl]-5-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1301599-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: AJDUFJILIJWCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-((dimethylamino)methyl)-1,3-phenylene)dimethanol 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis(aminomethyl)-5-(N,N-dimethylamino)methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  大环吡啶基聚恶唑：氨基烷基侧链对 G-四链体稳定性和细胞毒活性的结构活性研究

  摘要：

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。

  DOI：

  10.3390/molecules181011938
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基间苯二甲酸二甲酯 在 锂硼氢 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5-((dimethylamino)methyl)-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  大环吡啶基聚恶唑：氨基烷基侧链对 G-四链体稳定性和细胞毒活性的结构活性研究

  摘要：

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。

  DOI：

  10.3390/molecules181011938

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE PRINCIPES ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014136086A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1–R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1-R4、L和X在此处被定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐是在将生物活性剂传递给细胞和组织中时有用的阳离子脂质。
• LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS
  申请人：BARYZA Jeremy Lee

  公开号：US20140303232A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 -R 4 , L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  本发明提供了式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R4、L和X在此定义。式(I)的化合物和其药学上可接受的盐是阳离子脂质，可用于将生物活性剂传递到细胞和组织中。
• Lipids and lipid compositions for the delivery of active agents
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10124065B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  本发明提供了一种式（I）化合物：或其药学上可接受的盐，其中 R1-R4、L 和 X 在此定义。式（I）化合物及其药学上可接受的盐是一种阳离子脂质，可用于向细胞和组织递送生物活性剂。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP2496704A1

  公开（公告）日：2012-09-12
• US8796300B2
  申请人：——

  公开号：US8796300B2

  公开（公告）日：2014-08-05